唐伯虎在三十五至三十八岁时，也就是弘治十七年至正德二年(1507年)间，有了一个全新身份：职业书画家。按照他自己的说法，这种生活叫作“百年障眼书干卷，四海资身笔一枝”。按今人的理解就是：唐伯虎已经具备了独立思想和日趋成熟的艺术风貌，成为一个以售卖诗、书、画为生的职业书画家，没有其他收人。
前面已经说过，不幸的唐伯虎遇到了一个幸运的时代。虽然他被断 了仕途，却可以凭借出色的艺术才华谋生致富，从而摆脱了一旦仕途折戟就必定成为“白首穷儒”的凄惨命运。
唐伯虎经历的弘治中兴后期，恰逢天时地利人和，艺术品市场欣欣向荣。还是以沈周的书画为例，来看看人们对他的艺术作品的喜爱是多么狂热。据王整说：“相城居长洲之东偏，其别业名有竹居。每黎明，门未辟，舟已塞港矣。”就是说，收藏家们一大早就涌向长洲县相城的沈周家，等待收购他的作品，把他家门前的码头都堵塞了。此时的沈周已近八十岁。恰在此时，唐伯虎的书画创作也渐人佳境。一方面他要迎合和满足市场需求，而另一方面，经济的发展又促进了他卓尔不群的艺术创作，自此他终于迎来了自己的 个艺术高峰期。
凡事总须付出努力，才可能扭转命运的颓势。作为一名职业书画家，无论他名气多大，其艺术作品一旦进人市场，也就跟做生意没有本质的区别但是，艺术家的工作又与引车贩浆的小生意迥然有别。比如贩夫走卒卖瓜卖菜、卖鸡卖鸭，可以沿街叫卖，直夸自己的商品品相好，而那个时代的艺术家多是斯文人，他们还须保持身段，给自己留些文化人的体面。
沈周和文微明师徒就是一对体面又成功的艺术家。不仅他们的作品换回了不菲的报酬，他们的品行也受到了社会的普遍尊敬。他们深谙市场与为人之道。他们处世低调，善于与人打交道，而且从不吝啬给予中间人实际利益，因此口碑上佳，收获可观。
其实，艺术品的优劣之分来源于人们的审美观念，属于人们的主观判断多数人对艺术品的真假优劣很难说清道明，判定孰高孰低，尤其是那些附庸风雅的门外汉， 是一头雾水。而艺术品市场向来水深，所以书画家们常常需要笼络一些“帮闲”,来替自己抬轿子、吹喇叭，为自己的形象和作品造势，因此艺术家身边的圈子极为重要。中国向来是人情社会，如果你人品忒差，或是过于小气，只顾自己赚钱而忽略了旁人的利益，你的路就会越走越窄。
虽然唐伯虎的情商远不及沈周和文徽明师徒俩，但是他的智商应该在二人之上，因此进人艺术品市场之后，他的做事风格就显得 加果断且有胆识。
为了包装自己，唐伯虎的做法的确高人一头。就在此间，他掂量了自身的优势，把自己的科举 成绩“南京解元”刻成印章，又刻了“江南 风流才子”闲章，还将自己的号“六如居士”,以及“逃禅仙吏”“禅仙”“唐居士”等均镌刻成印，轮流钤印到自己的作品之上。
为大胆的是，他还自拟诗句，如“龙虎榜中名 ， 队里醉千场\\\"“秋榜才名标 ，春风弦管醉千场”“世上闲人地上仙”等，也刻成了印章，钤印在自己的书画作品或者藏书上。这些诗句，在满腹经纶的士大夫眼里是极为刺眼的，有的甚至会被认为太过污秽。唐伯虎也承认，说“食色性也古人言，今人乃以之为耻。但是为了提高自己的知名度，吸引收藏家的眼球，他仍然这样做。按照现在的说法，这是为了追求 强烈的广告效应。唐伯虎就是这样的人，敢于放胆，与其平庸地生活，还不如令人过目不忘。
唐伯虎在他的《夜读》中自述：“人言死后还三跳，我要生前做一场；名不显时心不朽，再挑灯火看文章。”这种不甘平凡的个性，让他要么不做，要么搞出名堂来! 唐伯虎进人艺术品市场之后，结交了众多人物，这些人皆与艺术品市场有着特殊的联系，有些人就是他的文化掮客，比如苏州古琴名家杨季静。
杨季静这个人物很特殊，他不仅是古琴家，还兼职做古玩商，同时也是书画掮客，用 的话来说，就是唐伯虎、文微明等苏州书画家的销售代理。
弘治十八年二月，杨季静去扬州、南京等地巡回演奏古琴，好友祝允明、王涣、文微明、唐伯虎、吴奕、刘布、钱同爱和彭昉等一齐相送。唐伯虎不仅为他绘制了《南游图》,还题诗曰：“ 送君游此地，可能按谱觅宫商。由诗可知，杨季静出门不仅纯属商业巡演，而且已经确定了目标客户时至明代，擅长演奏古琴的名家已经不多，而古老的琴谱 是凤毛麟角。世代琴师的杨季静家里藏有古琴谱，他本人也是闻名遐迩的古琴名手，结交了很多附唐风雅的富商名绅。苏州文士平日雅聚，能够聆听一曲杨季静的古琴，让心绪穿越时空，实为一大乐事。但是，古琴师这一职业并不能让人过上衣食无忧的生活，所以他还要兼职做一点艺术品掮客的生意。杨季静经常接受客人的委托，邀请祝允明、唐伯虎、文微明等为客户写字绘画，自己从中抽取佣金。作为回报，艺术家也常常会额外赠画给他，以示谢意。唐伯虎为杨季静画过多幅作品，除了名作《南游图》外，还有《琴士图》等。文微明在嘉靖七年(1528年)也为他绘制过一幅《蕉石鸣琴图》,并题写了《琴赋》。文微明的侄子、
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