有机化学(第二版) 刘志莲 刘思全 科学出版社 9787030802620

本书以官能团结构为顺序，以各类有机化合物的命名、结构、光谱性质、物理性质、化学性质及制备为主要内容，对相关教学内容精心组织。按照有机化学的教学特点，突出结构与性质的关系、结构与反应机理的内在联系。
　　本书主要内容分为四个部分：第一部分主要涉及常见有机化合物的结构、性质和主要制备方法，包括烃、卤代烃、醇、酚、醚、醛、酮、羧酸及其衍生物、含氮有机化合物、杂环化合物、糖类等；第二部分为立体化学；第三部分为有机波谱分析；第四部分为周环反应及有机合成路线设计。
　　本书利用杂化轨道理论、分子轨道理论及电子效应、空间效应等解释有机反应的基本规律，注重理论与实践结合。每章后附有习题，结合与本书配套的《有机化学学习指导》，有利于读者对有机化学相关内容的理解和掌握。


目录
第二版前言
第一版前言
缩写与符号
第1章 绪论 1
1.1 有机化学的发展史 1
1.2 共价键知识简介 3
1.2.1 共价键的基础知识 3
1.2.2 共价键的断裂 9
1.3 有机化合物的特点及同分异构现象 10
1.3.1 有机化合物的特点 10
1.3.2 同分异构现象 10
1.4 有机化合物的分类 11
1.4.1 按碳架分类 11
1.4.2 按官能团分类 11
习题 12
第2章 烷烃 13
2.1 烷烃的同分异构 13
2.1.1 烷烃的同系列 13
2.1.2 烷烃的同分异构现象 13
2.2 烷烃的命名 14
2.2.1 普通命名法 14
2.2.2 系统命名法 15
2.3 烷烃的构型 17
2.3.1 甲烷的结构 17
2.3.2 碳原子的sp3杂化 18
2.3.3 烷烃分子的形成 19
2.3.4 分子立体结构的表示方法 19
2.4 烷烃的构象 20
2.4.1 乙烷的构象 20
2.4.2 丁烷的构象 21
2.5 烷烃的物理性质 22
2.5.1 烷烃的物理状态 22
2.5.2 烷烃的沸点 22
2.5.3 烷烃的熔点 23
2.5.4 烷烃的溶解度 24
2.5.5 烷烃的相对密度 24
2.6 烷烃的化学性质 25
2.6.1 烷烃的氧化反应 25
2.6.2 烷烃的热裂反应 26
2.6.3 烷烃的卤代反应 26
2.6.4 烷烃卤代反应历程 27
2.6.5 影响卤代反应的因素 29
2.7 烷烃的制备 31
2.7.1 偶联反应 31
2.7.2 科尔比法 31
习题 31
第3章 烯烃 34
3.1 烯烃的结构 34
3.1.1 乙烯的结构 34
3.1.2 碳原子的sp2杂化 34
3.1.3 π键的特点 35
3.1.4 烯烃的同分异构 35
3.2 烯烃的命名 36
3.2.1 普通命名法 36
3.2.2 系统命名法 36
3.3 烯烃的物理性质 38
3.4 烯烃的化学性质 39
3.4.1 亲电加成反应 39
3.4.2 自由基加成反应 42
3.4.3 催化加氢反应 43
3.4.4 氧化反应 44
3.4.5 聚合反应 46
3.4.6 a-H卤代 46
3.5 烯烃的亲电加成反应历程 47
3.5.1 诱导效应 47
3.5.2 反应历程 48
3.6 烯烃的制备 51
3.6.1 烯烃的实验室制法 51
3.6.2 烯烃的工业制法 52
习题 55
第4章 炔烃、二烯烃 58
4.1 炔烃的命名和结构 58
4.1.1 炔烃的命名 58
4.1.2 炔烃的结构 59
4.2 炔烃的物理性质 60
4.3 炔烃的化学性质 61
4.3.1 炔氢的活泼性 61
4.3.2 炔烃的还原氢化反应 63
4.3.3 炔烃的亲电加成反应 64
4.3.4 炔烃的亲核加成反应 66
4.3.5 炔烃的氧化反应 67
4.4 炔烃的合成 67
4.4.1 二卤代烷脱卤化氢 67
4.4.2 炔化物的烷基化 68
4.5 二烯烃 68
4.5.1 二烯烃的分类和命名 68
4.5.2 二烯烃的结构 69
4.5.3 共轭二烯烃的化学性质 72
4.5.4 共轭效应 75
习题 78
第5章 脂环烃 81
5.1 脂环烃的分类及命名 81
5.1.1 脂环烃的分类 81
5.1.2 脂环烃的命名 81
5.2 脂环烃的性质 84
5.2.1 环烷烃的反应 85
5.2.2 环烯烃的反应 87
5.3 脂环烃的结构及稳定性 87
5.3.1 环丙烷的结构 88
5.3.2 环丁烷的构象 89
5.3.3 环戊烷的构象 89
5.3.4 环己烷和取代环己烷的构象 90
5.4 多环烃 94
5.4.1 十氢化萘 94
5.4.2 菲烷 95
5.4.3 金刚烷 95
5.5 环烷烃的合成 96
5.5.1 三元环的合成 96
5.5.2 六元环的合成 97
习题 97
第6章 芳香烃 99
6.1 苯的结构 99
6.1.1 凯库勒式 99
6.1.2 苯分子结构的价键观点 100
6.1.3 苯的分子轨道模型 101
6.1.4 苯结构的共振论解释 101
6.1.5 苯的氢化热与稳定性 102
6.1.6 苯的结构表示方法 103
6.2 单环芳香烃的异构现象和命名 103
6.2.1 一烃基取代苯的异构和命名 103
6.2.2 二烃基取代苯的异构和命名 104
6.2.3 多烃基取代苯的异构和命名 104
6.2.4 芳香烃衍生物的命名 105
6.3 单环芳香烃的物理性质 106
6.4 单环芳香烃的化学性质 107
6.4.1 亲电取代反应 107
6.4.2 加成反应 112
6.4.3 氧化反应 113
6.4.4 烷基苯侧链的卤代反应 114
6.5 苯环的亲电取代定位效应及反应活性 114
6.5.1 定位效应 114
6.5.2 活化与钝化 115
6.5.3 定位效应的解释 117
6.5.4 定位效应在合成中的应用 119
6.6 多环芳香烃 121
6.6.1 联苯 121
6.6.2 稠环芳香烃 121
6.7 非苯系芳香烃 128
6.7.1 芳香性的几个特征及休克尔规则 128
6.7.2 非苯芳香烃 129
6.8 芳香烃的制备 131
6.8.1 芳香烃的来源 131
6.8.2 哈沃斯反应合成稠环化合物 132
习题 133
第7章 对映异构 137
7.1 旋光性和比旋光度 137
7.1.1 平面偏振光和旋光性 137
7.1.2 旋光仪和比旋光度 138
7.2 对映异构现象与分子结构的关系 139
7.2.1 分子的手性 139
7.2.2 对称因素和手性分子判据 140
7.3 构型的标记方法及R/S命名 141
7.4 含有手性碳原子化合物的对映异构 144
7.4.1 含一个手性碳原子化合物的对映异构 144
7.4.2 含两个手性碳原子化合物的对映异构 144
7.4.3 含多个手性碳原子化合物的对映异构 146
7.5 其他立体异构现象 146
7.5.1 环状化合物的立体异构 146
7.5.2 不含手性碳原子化合物的对映异构 147
7.6 手性化合物的制备 148
7.6.1 光学纯度 148
7.6.2 对映体的拆分 148
习题 149
第8章 有机波谱分析 152
8.1 电磁波谱 152
8.1.1 光的频率与波长 152
8.1.2 分子吸收光谱 153
8.2 紫外光谱 154
8.2.1 紫外光谱的产生 154
8.2.2 紫外光谱图 155
8.2.3 紫外光谱在有机结构解析中的应用 156
8.3 红外光谱 157
8.3.1 红外光谱图的产生及表示方法 157
8.3.2 主要官能团的红外光谱吸收简介 158
8.3.3 红外光谱解析 161
8.4 核磁共振谱 163
8.4.1 核磁共振谱的基本原理 164
8.4.2 核磁共振氢谱 166
8.4.3 核磁共振碳谱简介 173
8.4.4 核磁共振谱在有机结构解析中的应用 175
8.5 质谱 176
8.5.1 质谱的基本原理 176
8.5.2 质谱图 177
8.5.3 离子的主要类型 177
习题 180
第9章 卤代烃 184
9.1 卤代烃的分类和命名 184
9.1.1 卤代烃的分类 184
9.1.2 卤代烃的命名 185
9.2 卤代烃的物理性质 186
9.3 卤代烷烃的化学性质 187
9.3.1 亲核取代反应 187
9.3.2 消除反应 189
9.3.3 与金属的反应 190
9.3.4 还原 192
9.4 卤代烷烃的亲核取代反应历程 192
9.4.1 双分子亲核取代反应历程 193
9.4.2 单分子亲核取代反应历程 194
9.4.3 影响亲核取代反应历程及速率的因素 197
9.5 卤代烯烃和卤代芳香烃 200
9.5.1 一卤代烯烃 201
9.5.2 一卤代芳香烃 203
9.6 卤代烃的制备 204
9.6.1 由烃制备 204
9.6.2 由醇制备 205
9.6.3 卤代物的互换 206
习题 206
第10章 醇、酚、醚 210
10.1 醇 210
10.1.1 醇的分类、结构及命名 210
10.1.2 醇的物理性质 212
10.1.3 醇的化学性质 214
10.1.4 醇的制备 221
10.2 消除反应 222
10.2.1 β-消除反应历程 223
10.2.2 消除反应的取向 225
10.2.3 消除反应中的立体化学 227
10.2.4 消除反应与亲核取代反应的竞争 229
10.3 酚 231
10.3.1 酚的结构和命名 231
10.3.2 酚的物理性质 232
10.3.3 酚的化学性质 233
10.3.4 酚的制备 237
10.4 醚 239
10.4.1 醚的分类和命名 239
10.4.2 醚的物理性质 240
10.4.3 醚的化学性质 240
10.4.4 醚的制备 242
10.4.5 环醚 243
习题 246
第11章 醛和酮 250
11.1 醛、酮的命名 250
11.1.1 醛、酮的系统命名 250
11.1.2 醛、酮的普通命名 251
11.2 醛、酮的结构、物理性质和光谱性质 252
11.2.1 醛、酮的结构 252
11.2.2 醛、酮的物理性质 252
11.2.3 醛、酮的光谱性质 253
11.3 醛、酮的化学性质 254
11.3.1 羰基上的亲核加成反应 254
11.3.2 α-氢的反应 261
11.3.3 还原反应 265
11.3.4 氧化反应 267
11.3.5 歧化反应 268
11.3.6 羰基加成的立体化学 269
11.4 α,β-不饱和醛、酮 270
11.4.1 亲电加成 270
11.4.2 亲核加成 271
11.4.3 迈克尔加成与罗宾森环化 272
11.5 醛、酮的制备 273
11.5.1 炔烃的水合和偕二卤代物的水解 273
11.5.2 烯烃的臭氧化 274
11.5.3 芳香烃侧链α-H的氧化 274
11.5.4 傅-克酰基化 274
11.5.5 醇的氧化 274
11.5.6 伽特曼-科赫反应——芳环甲酰基化 275
11.5.7 罗森孟德还原——制备醛 275
11.5.8 酰氯与金属有机化合物反应——制备酮 275
习题 276
第12章 羧酸 280
12.1 羧酸的分类与命名 280
12.1.1 羧酸的分类 280
12.1.2 羧酸的命名 280
12.2 羧酸的物理性质和光谱性质 282
12.2.1 羧酸的物理性质 282
12.2.2 羧酸的光谱性质 282
12.3 羧酸的化学性质 283
12.3.1 羧基的结构 283
12.3.2 羧酸的化学性质 284
12.4 羧酸的制备 290
12.4.1 氧化 290
12.4.2 水解 291
12.4.3 格氏试剂与二氧化碳的反应 291
12.4.4 卤仿反应 291
12.5 二元羧酸 292
12.5.1 二元羧酸的物理性质 292
12.5.2 二元羧酸的化学性质 292
12.5.3 二元酸的合成 293
12.6 取代羧酸 294
12.6.1 羟基酸 294
12.6.2 酚酸 295
习题 296
第13章 羧酸衍生物 299
13.1 羧酸衍生物的命名及光谱性质 299
13.1.1 羧酸衍生物的命名 299
13.1.2 羧酸衍生物的光谱性质 300
13.2 羧酸衍生物的化学性质 301
13.2.1 羰基的亲核加成-消除反应 301
13.2.2 羧酸衍生物的还原 305
13.2.3 α-H的有关反应 306
13.2.4 酰胺的特征反应 310
13.3 乙酰乙酸乙酯和丙二酸酯在有机合成中的应用 311
13.3.1 互变异构现象 311
13.3.2 乙酰乙酸乙酯 312
13.3.3 丙二酸二乙酯 315
13.3.4 C-烷基化和O-烷基化 318
习题 319
第14章 含氮有机化合物 323
14.1 硝基化合物 323
14.1.1 硝基化合物的命名和结构 323
14.1.2 硝基化合物的性质 324
14.2 胺 327
14.2.1 胺的分类和命名 327
14.2.2 胺的物理性质 329
14.2.3 胺的化学性质 330
14.2.4 胺的制备 339
14.2.5 烯胺 341
14.3 重氮和偶氮化合物 341
14.3.1 芳香族重氮化合物的制备和结构 342
14.3.2 芳香重氮盐的性质 342
14.3.3 重氮甲烷 345
14.4 分子重排 346
14.4.1 亲核重排 347
14.4.2 亲电重排 351
14.4.3 自由基重排 352
14.4.4 芳香族重排 352
习题 353
第15章 杂环化合物 359
15.1 杂环化合物的分类和命名 359
15.1.1 杂环化合物的分类 359
15.1.2 杂环化合物的命名 360
15.2 五元杂环化合物 361
15.2.1 五元芳香杂环的结构 361
15.2.2 五元杂环化合物的物理性质和光谱性质 362
15.2.3 五元杂环化合物的化学性质 362
15.2.4 糠醛 366
15.2.5 呋喃、噻吩、吡咯的合成 368
15.3 六元杂环化合物 368
15.3.1 吡啶的结构 368
15.3.2 吡啶的物理性质和光谱性质 368
15.3.3 吡啶的化学性质 369
15.3.4 吡啶的合成 371
15.4 稠杂环化合物简介 372
15.4.1 吲哚 372
15.4.2 喹啉 373
15.4.3 嘌呤 375
习题 375
第16章 周环反应 378
16.1 周环反应的基本理论 378
16.1.1 轨道与成键 378
16.1.2 前线轨道理论 379
16.2 周环反应的分类 380
16.2.1 电环化反应 381
16.2.2 环加成反应 383
16.2.3 σ-迁移反应 388
习题 391
第17章 糖类化合物 394
17.1 单糖 394
17.1.1 单糖的结构 394
17.1.2 单糖的化学性质 399
17.1.3 糖的合成 402
17.2 二糖 403
17.2.1 麦芽糖 403
17.2.2 纤维二糖 404
17.2.3 乳糖 405
17.3 多糖 405
17.3.1 淀粉 405
17.3.2 纤维素 406
17.3.3 杂多糖 406
习题 407
第18章 有机合成路线设计 410
18.1 碳骨架的形成 410
18.1.1 碳链的增长 410
18.1.2 碳链的缩短 412
18.1.3 碳链结构的改变 412
18.1.4 碳环的合成 413
18.2 官能团的引入及相互转换 415
18.2.1 官能团的引入 415
18.2.2 官能团的转换 417
18.3 官能团的保护 421
18.3.1 羟基的保护 421
18.3.2 氨基的保护 421
18.3.3 羰基的保护 421
18.4 立体构型的要求 422
18.4.1 合成顺式或反式烯烃 422
18.4.2 不对称合成 422
18.5 有机合成路线设计技巧 423
习题 425
参考文献 426

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