有机化学 刘治国 链烷烃 环烷烃 对映异构 卤代烷 烯烃 炔烃 醇 醚 普通高等学校化学 应用化学 化工材料等专业有机化

本书共23章，包括：绪论、链烷烃、环烷烃、对映异构、卤代烷、烯烃、炔烃、醇、醚、共轭体系和共轭效应、苯和取代苯、非苯碳环芳香性和多苯环芳烃、酚和醌、波谱知识简介、醛与酮、羧酸、羧酸衍生物、双官能团化合物、有机含氮化合物、芳香杂环化合物、周环反应、碳水化合物、萜类、甾族化合物和生物碱，保持了国内外传统有机化学教材的组织结构，即以官能团为章的主线，紧扣化合物结构与性质之间的关系，突出不同官能团之间的反应关联。
本书采用2017版最新的有机化学命名规则，并将命名和重要的理论知识分散于相关章节，加强了对立体化学、反应机理、有机合成和光谱分析等有机化学中重点和难点知识的讲述。
本书可作为普通高等学校化学、应用化学、化工、材料、环境、药学、医学等专业的有机化学课程教材，也可供相关科技工作者参考。

刘治国，教授/博士，研究生导师，1987年，武汉大学化学系有机化学专业毕业，获理学学士学位，2005年北京理工大学材料科学与工程学院材料学专业毕业，获工学博士学位。1987年7月至2006年8月在河南大学化学化工学院工作，2006年9月调入西华大学理学院工作至今。现任四川省有机化学精品课程负责人，四川省有机化学精品资源共享课程建设负责人，小分子手性药物研究与应用宜宾市重点实验室主任，四川美域高生物医药科技有限公司研发中心技术总监，2019年入选江苏省“双创人才”引进计划。主讲化学专业《有机化学》课程35年，并一直承担高等有机化学和物理有机化学等本科生和研究生课程。现西华大学有机化学教学团队负责人，多次获得校级教学优秀一、二等奖，2019年唐立新教学名师奖，2021年西华大学教学成果一等奖。参编《有机合成设计》和《精细化工单元反应与工艺》教材2部。 科研方面从事仿制药和创新药及其中间体合成路线设计与工艺、高效环保磷系阻燃剂结构设计与合成、高性能有机功能材料和阻燃材料制备及性能研究。主持、主研过省部级及以上重大和攻关项目15项，主持横向课题10项，通过省部级鉴定成果10项，其中技术转让成果5项。非卤阻燃剂FR-I的研制等4项获省级科技进步奖。申请发明专利10余项，授权发明专利8项，其中转让发明专利技术3项，以第1作者及通讯作者发表专业学术论文50余篇。参加国际国内阻燃学术及相关专业学术研讨会18次，口头报告6次，多次承担分会主席。参编专著《阻燃剂——性能、制造及应用》1部，参译和审校《塑料添加剂手册》专著（第五版）1部。

第1章绪论1
1.1有机化学的产生和发展1
1.1.1有机化学的产生1
1.1.2有机化学的发展2
1.2有机化合物的结构和性质特点3
1.2.1有机化合物的结构和异构3
1.2.2有机化合物中的化学键3
1.2.3有机化合物的特点5
1.3有机化合物结构的几种表示方法6
1.3.1路易斯电子结构式6
1.3.2价键式（凯库勒式）6
1.3.3结构简式（简写式）6
1.3.4键线式（骨架结构）6
1.4有机化合物的分类7
1.4.1按碳骨架分类7
1.4.2按官能团分类7
1.5有机反应类型及其机理8
1.5.1有机反应类型8
1.5.2有机反应机理9
1.6学习有机化学的意义11
习题11

第2章链烷烃13
2.1链烷烃的结构和命名13
2.1.1烃的定义与分类13
2.1.2链烷烃的结构13
2.1.3同系列和同分异构现象15
2.1.4烷烃分子中碳原子和氢原子的类型15
2.1.5烷烃的命名16
2.2链烷烃的构象20
2.2.1乙烷的构象21
2.2.2丙烷的碳-碳单键旋转及其构象23
2.2.3丁烷的碳-碳单键旋转及其构象23
2.3分子构象分析25
2.4烷烃的来源、制备和用途26
2.4.1烷烃和石油加工26
2.4.2烷烃的合成方法27
2.5烷烃的物理性质28
2.5.1链烷烃的沸点和熔点29
2.5.2链烷烃的密度30
2.5.3链烷烃的溶解性30
2.6共价键的断裂和烷基自由基稳定性30
2.6.1共价键的断裂和键解离能31
2.6.2烷基自由基稳定性32
2.6.3烷基自由基结构与超共轭32
2.7链烷烃的化学反应33
2.7.1热裂解反应33
2.7.2氧化反应34
2.7.3取代反应36
2.8烷烃卤代反应机理37
2.8.1甲烷氯代反应机理37
2.8.2甲烷卤代反应的热化学分析40
2.8.3烷基自由基的存在41
2.8.4烷烃中不同类型氢的反应活性42
2.9烷烃与自然生活45
习题45

第3章环烷烃47
3.1环烷烃的分类和命名47
3.1.1环烷烃的分类47
3.1.2单环烷烃构造异构和顺反异构48
3.1.3环烷烃的命名48
3.2环烷烃的物理性质50
3.3环烷烃的化学性质51
3.3.1取代反应51
3.3.2环烷烃加成开环反应51
3.3.3氧化反应52
3.4环烷烃的稳定性52
3.4.1环烷烃的热化学数据分析53
3.4.2张力学说53
3.5环烷烃的构象分析56
3.5.1环丙烷的空间形象和不稳定性56
3.5.2环丁烷的空间形象57
3.5.3环戊烷及其他环烷烃的空间形象57
3.5.4环己烷构象分析及构象旋转能垒曲线图析58
3.5.5取代环己烷的构象分析61
3.5.6十氢化萘的构象65
3.6环烷烃的来源与制备66
3.6.1石油66
3.6.2芳香化合物的催化氢化66
3.6.3武兹合成法66
习题67

第4章对映异构68
4.1立体化学和立体异构现象68
4.2偏振光、旋光度和比旋光度68
4.2.1偏振光68
4.2.2旋光度69
4.2.3比旋光度69
4.3手性和对称性70
4.3.1手性和手性碳70
4.3.2对称因素70
4.4含一个不对称碳原子的化合物73
4.4.1对映异构体的R/S命名73
4.4.2对映异构体表示方法76
4.4.3对映异构体和外消旋体79
4.5含多个手性碳的化合物80
4.5.1含两个不相同C*的化合物80
4.5.2含两个相同C*的化合物81
4.5.3含两个C*化合物的赤式和苏式81
4.5.4具有三个碳C*的化合物82
4.5.5具有n个C*的化合物83
4.5.6具有C*的碳环化合物立体异构体83
4.6关于手性和旋光性关系的进一步讨论84
4.6.1构象对映体84
4.6.2手性与手性碳C*的关系87
4.6.3外消旋体的拆分87
4.6.4光学纯度和对映体过剩百分率88
4.7烷烃卤代反应的立体化学89
4.8不含手性碳化合物的手性91
4.8.1含其他手性原子的手性分子91
4.8.2含手性轴的手性分子92
习题94

第5章卤代烷96
5.1卤代烷的结构和命名96
5.1.1卤代烷的结构96
5.1.2卤代烷的命名97
5.2卤代烷的物理性质98
5.2.1沸点98
5.2.2密度99
5.2.3溶解度99
5.2.4偶极矩99
5.3卤代烷的化学反应100
5.3.1可极化性100
5.3.2电子效应101
5.3.3亲核取代反应102
5.3.4消除反应105
5.3.5还原反应106
5.3.6卤代烷与金属反应107
5.4饱和碳原子上的亲核取代反应机理111
5.4.1SN2反应机理与特点111
5.4.2SN1反应机理与特点114
5.4.3亲核取代反应的离子对机理117
5.4.4邻基基团参与反应机理118
5.5影响亲核取代反应的因素119
5.5.1烷基结构的影响119
5.5.2离去基团的影响121
5.5.3亲核试剂的影响122
5.5.4溶剂的影响124
5.5.5影响SN反应各因素的综合分析127
5.6卤代烷的制备128
5.6.1烷烃的卤代128
5.6.2烯烃加卤化氢128
5.6.3醇的卤代128
5.7重要的卤代烷与用途128
5.7.1三氯甲烷128
5.7.2四氯化碳129
5.7.3二氯二氟甲烷129
5.7.4氟代医药129
习题130

第6章烯烃133
6.1结构和命名133
6.1.1烯烃与碳-碳双键133
6.1.2二烯烃的分类和结构134
6.1.3简单烯烃的命名135
6.1.4烯烃的顺反异构及命名136
6.1.5烯基的命名138
6.1.6单环烯烃的命名138
6.1.7二烯烃的系统命名138
6.2烯烃的来源和制备139
6.2.1石油裂解和烯烃的深冷分离139
6.2.2由炔烃制备139
6.2.3由卤代烷制备139
6.3烯烃的物理性质140
6.3.1沸点和熔点140
6.3.2密度和溶解度141
6.3.3偶极矩141
6.3.4折射率142
6.4烯烃的化学反应142
6.4.1催化氢化142
6.4.2亲电加成145
6.4.3自由基加成152
6.4.4硼氢化-氧化反应153
6.4.5烯烃的氢甲酰基化反应155
6.4.6烯烃与卡宾加成155
6.4.7聚合反应157
6.4.8氧化反应161
6.4.9烯烃α-氢的反应163
6.5个别化合物165
6.5.1乙烯165
6.5.2丙烯165
习题165

第7章炔烃169
7.1结构和命名169
7.1.1单炔烃及碳-碳叁键169
7.1.2炔烃的命名170
7.2炔烃的制备170
7.2.1乙炔的工业制备170
7.2.2二卤代烷脱卤化氢制备炔烃171
7.2.3炔化物烷基化法172
7.3炔烃的物理性质172
7.3.1沸点和熔点173
7.3.2密度和溶解性173
7.3.3偶极矩173
7.4炔烃的反应173
7.4.1端炔酸性与金属炔化物的生成173
7.4.2炔钠与羧基化合物的反应174
7.4.3炔烃的加氢174
7.4.4炔烃的亲电加成175
7.4.5硼氢化反应177
7.4.6炔烃的亲核加成反应177
7.4.7聚合反应177
7.4.8端炔的氧化偶联反应178
7.4.9炔烃的氧化反应178
7.5重要的炔烃——乙炔179
习题179

第8章醇181
8.1醇的结构和命名181
8.1.1醇的定义和结构181
8.1.2醇的命名182
8.2醇的来源和制备183
8.2.1醇的来源183
8.2.2醇的制备184
8.3醇的物理性质185
8.3.1熔点和沸点186
8.3.2密度186
8.3.3溶解性186
8.4醇的酸性187
8.5醇的化学反应188
8.5.1醇的碱性188
8.5.2醇的金属化合物188
8.5.3生成酯的反应188
8.5.4醇羟基的取代反应190
8.5.5醇的脱水反应194
8.5.6醇的氧化和脱氢反应196
8.6饱和碳原子上的消除反应198
8.6.1三种消除反应机理198
8.6.2消除反应的两种定向202
8.6.3影响消除反应取向的其他因素205
8.6.4影响消除反应和亲核取代反应竞争的因素207
8.6.5对甲苯磺酸酯在合成上的应用209
8.7邻基参与209
8.8个别醇化合物211
8.8.1甲醇211
8.8.2乙醇211
8.8.3乙二醇212
8.8.4丙三醇212
习题212

第9章醚214
9.1结构与命名214
9.1.1醚的结构214
9.1.2醚的命名214
9.2醚的制备215
9.2.1醇的双分子脱水215
9.2.2Williamson合成法216
9.3醚的物理性质216
9.4醚的化学反应217
9.4.1盐和络合物的生成217
9.4.2醚键的断裂反应218
9.4.3过氧化物的生成219
9.5环醚220
9.5.1环氧乙烷220
9.5.2环氧丙烷222
9.5.3四氢呋喃223
9.5.4二氧六环224
9.6冠醚224
习题225

第10章共轭体系和共轭效应227
10.1共轭体系227
10.1.1共轭和共轭双烯227
10.1.2共轭体系分类229
10.1.3共轭效应231
10.1.4共振论简介232
10.2共轭双烯的反应234
10.2.11,2-加成和1,4-加成234
10.2.2伯奇还原236
10.2.3双烯合成反应236
10.2.4共轭双烯的聚合反应及橡胶237
10.3三类卤代烯烃239
10.4乙烯型卤代烯烃239
10.4.1乙烯型卤代烯烃的合成239
10.4.2乙烯型卤代烯烃的结构特点240
10.4.3乙烯型卤代烯烃的化学性质240
10.5烯丙型共轭体系241
10.5.1烯丙型碳自由基241
10.5.2烯丙型碳正离子241
10.5.3烯丙型SN2过滤态242
10.5.4烯丙型碳负离子243
习题244

第11章苯和取代苯246
11.1结构和命名246
11.1.1苯的结构246
11.1.2取代苯的命名247
11.2苯、甲苯和二甲苯的来源250
11.3苯及低级同系物的物理性质250
11.4苯和取代苯的化学反应251
11.4.1加成反应251
11.4.2伯奇还原反应252
11.4.3氧化反应253
11.4.4苯环侧链的反应253
11.4.5苯环上的亲电取代反应255
11.5取代苯亲电取代反应的定位规则261
11.5.1取代基的定位规则261
11.5.2影响亲电取代反应定位规律的因素264
11.5.3二取代苯的定位规律267
11.5.4定位规律在有机合成中的应用268
11.6卤苯269
11.6.1与金属的反应269
11.6.2卤苯的取代反应270
习题273

第12章非苯碳环芳香性和多苯环芳烃276
12.1芳香族化合物分类276
12.2芳香性和Hückel规则276
12.2.1芳香性的特性276
12.2.2休克尔规则277
12.2.3芳香性判据278
12.3非苯碳环芳香性化合物279
12.3.1两个π电子的体系279
12.3.2六个π电子体系279
12.3.3十个π电子体系281
12.3.4大环轮烯282
12.4多苯环芳烃284
12.4.1稠环芳烃284
12.4.2联环芳烃285
12.4.3多苯代脂烷285
12.5联苯286
12.5.1联苯及其衍生物的制备286
12.5.2联苯的性质286
12.6萘287
12.6.1萘的结构287
12.6.2萘的衍生物命名288
12.6.3萘的来源与合成288
12.6.4萘的化学性质288
12.7蒽291
12.7.1来源与合成291
12.7.2蒽的性质292
12.7.3蒽醌293
12.8菲294
12.9三苯甲烷及衍生物294
12.9.1制备方法294
12.9.2三苯甲烷及其有关物质的性质295
12.9.3三苯甲烷染料296
习题296

第13章酚和醌298
13.1酚的结构和命名298
13.1.1酚的结构298
13.1.2酚的命名298
13.2酚的来源和制备299
13.2.1磺酸盐碱融熔法299
13.2.2氯苯法299
13.2.3异丙苯法300
13.2.4甲苯法300
13.2.5重氮盐法300
13.3酚的物理性质301
13.4酚的化学性质301
13.4.1酚的酸性301
13.4.2酚醚的生成及性质303
13.4.3酰化反应及Fries重排304
13.4.4氧化反应306
13.4.5与三氯化铁的颜色反应306
13.4.6芳环上的取代反应306
13.4.7缩合反应311
13.5重要的酚类化合物312
13.5.1苯酚312
13.5.2对苯二酚312
13.5.3邻苯二酚312
13.5.4间苯二酚313
13.5.51-萘酚和2-萘酚313
13.6醌314
13.6.1醌的结构和命名314
13.6.2醌的来源和制备315
13.6.3醌的化学性质315
习题317

第14章波谱知识简介320
14.1简述320
14.1.1波谱分析在有机分子结构测定中的应用320
14.1.2电磁波与波谱能320
14.1.3电磁波谱区域与吸收光谱的产生321
14.2紫外光谱322
14.2.1紫外光谱的产生322
14.2.2紫外光谱图324
14.2.3紫外光谱的应用325
14.2.4紫外光谱的局限性326
14.3红外光谱327
14.3.1基团振动频率327
14.3.2红外区域划分330
14.3.3相关峰与红外谱图解析实例330
14.3.4红外光谱的应用及局限性334
14.4核磁共振波谱334
14.4.1基本原理335
14.4.2化学位移（chemical shift)336
14.4.3化学位移值与有机分子结构的关系336
14.4.4影响化学位移的因素337
14.4.5等性质子340
14.4.6自旋-自旋偶合和n+1规则340
14.4.7核磁共振氢谱的应用342
14.4.8核磁共振碳谱简介342
14.5质谱简介344
14.5.1质谱图和离子峰344
14.5.2常见有机化合物的质谱346
14.6波谱分析实例349
习题352

第15章醛和酮355
15.1结构和命名355
15.1.1羰基的结构355
15.1.2命名356
15.2一元醛、酮的制备357
15.2.1醇的氧化和脱氢357
15.2.2烃类氧化358
15.2.3Gattermann-Koch反应359
15.2.4Vilsmeier反应359
15.2.5Reimer-Tiemann反应359
15.2.6羧酸盐热解359
15.2.7羧酸衍生物还原制备醛360
15.3物理和波谱性质360
15.4化学性质361
15.4.1羰基的亲核加成反应361
15.4.2酮式-烯醇式互变异构370
15.4.3羟醛（醇醛）缩合反应372
15.4.4Wittig试剂和Wittig反应374
15.4.5氧化和还原反应375
15.4.6外消旋化和α-氢的卤化反应381
15.5羰基加成的立体化学383
15.6个别重要的醛、酮化合物385
15.6.1甲醛385
15.6.2乙醛385
15.6.3苯甲醛386
15.6.4丙酮386
15.6.5环己酮386
习题386

第16章羧酸392
16.1羧酸的结构和命名392
16.1.1羧酸的结构392
16.1.2羧酸的命名392
16.2羧酸的制备394
16.2.1有机化合物氧化394
16.2.2有机金属化合物制备395
16.2.3腈水解395
16.3物理性质和波谱性质396
16.4羧酸的化学性质397
16.4.1酸性397
16.4.2羧酸盐及其反应400
16.4.3羧酸衍生物的生成400
16.4.4羰酸的还原反应403
16.4.5α-氢的卤代反应404
16.4.6脱羧反应404
16.5二元羧酸受热反应406
16.6重要的羧酸与用途407
16.6.1甲酸407
16.6.2乙酸407
16.6.3苯甲酸407
习题408

第17章羧酸衍生物411
17.1结构和命名411
17.1.1羧酸衍生物的结构411
17.1.2命名412
17.2羧酸衍生物的物理性质和波谱性质414
17.3羧酸衍生物羰基的活性415
17.4羰基的亲核取代反应416
17.4.1羧酸衍生物的水解反应416
17.4.2羧酸衍生物的醇解反应419
17.4.3羧酸衍生物的氨解反应420
17.4.4羧酸衍生物与金属有机试剂的反应421
17.5羧酸衍生物的还原423
17.5.1Rosenmund反应423
17.5.2用溶解金属还原423
17.5.3用金属氢化物还原424
17.6缩合反应424
17.6.1α-氢的酸性424
17.6.2Claisen缩合反应425
17.6.3酯的交叉缩合反应426
17.6.4Dieckmann缩合反应427
17.6.5酮与酯的缩合反应428
17.6.6Perkin反应428
17.7酰胺氮原子上的反应429
17.8酯的热消除反应430
17.9蜡和油脂431
17.9.1蜡431
17.9.2油脂432
17.10个别化合物433
17.10.1乙烯酮433
17.10.2碳酸衍生物434
习题435

第18章双官能团化合物439
18.1邻二醇化合物439
18.1.1片呐醇重排439
18.1.2氧化442
18.2羟基醛（酮）443
18.2.1制备方法443
18.2.2化学性质444
18.3双羰基化合物445
18.3.1制备方法446
18.3.2化学性质447
18.4活泼亚甲基在有机合成中的应用449
18.4.1乙酰乙酸乙酯在合成中的应用449
18.4.2丙二酸二乙酯在合成中的应用453
18.4.3Knoevenagel反应454
18.5α,β-不饱和醛（酮）455
18.5.1制备方法455
18.5.2共轭加成456
18.5.3迈克尔加成反应458
18.5.4Robinson环化反应459
18.6卤代酸和羟基酸460
18.6.1卤代酸460
18.6.2羟基酸462
18.7氨基酸464
18.7.1氨基酸的制备466
18.7.2氨基酸的化学性质468
18.7.3羧基的反应470
习题471

第19章有机含氮化合物475
19.1硝基化合物475
19.1.1结构和命名475
19.1.2制备方法476
19.1.3物理性质477
19.1.4化学性质477
19.2腈481
19.2.1结构和命名481
19.2.2腈的制备方法482
19.2.3腈的物理性质483
19.2.4腈的化学性质483
19.3胺484
19.3.1分类和命名484
19.3.2胺的结构485
19.3.3胺的制备486
19.3.4物理性质489
19.3.5化学性质490
19.4重氮和偶氮化合物505
19.4.1重氮甲烷505
19.4.2芳香族重氮盐的结构和制备507
19.4.3芳香族重氮盐的化学性质508
19.4.4偶氮染料513
19.5个别含氮化合物516
19.5.1硝基苯516
19.5.2苯胺516
19.5.3乙二胺516
19.5.4己二胺516
19.5.5乙腈517
19.5.6丙烯腈517
习题517

第20章芳香杂环化合物524
20.1分类和命名524
20.1.1五元杂环和六元杂环524
20.1.2稠杂环525
20.1.3杂环衍生物525
20.2呋喃、噻吩、吡咯526
20.2.1结构特征和物理性质526
20.2.2制备方法527
20.2.3化学性质527
20.2.4一杂五元环的重要衍生物533
20.3含有两个杂原子的五元杂环537
20.3.1吖恶唑和吖恶唑衍生物537
20.3.2噻唑和噻唑衍生物538
20.3.3咪唑和咪唑衍生物539
20.4一杂六元环541
20.4.1结构特征和物理性质541
20.4.2来源和制备方法542
20.4.3化学性质543
20.4.4吡啶衍生物547
20.5喹啉和异喹啉548
20.5.1喹啉549
20.5.2异喹啉552
20.6嘧啶和嘌呤554
20.6.1嘧啶及其衍生物555
20.6.2嘌呤及其衍生物556
习题556

第21章周环反应561
21.1分子轨道对称性和前线轨道理论561
21.1.1对称和反对称561
21.1.2前线轨道理论和前线电子563
21.1.3线性π体系分子轨道的对称性563
21.2电环化反应565
21.2.1电环化反应特点565
21.2.2含4n个π电子的体系565
21.2.3含4n+2个π电子的体系567
21.2.4电环化反应选择规则568
21.3环加成反应568
21.3.1[2+2]环加成569
21.3.2[4+2]环加成570
21.3.3环加成反应的选择性规律572
21.3.4Diels-Alder反应572
21.3.51,3-偶极化合物环加成反应575
21.4σ-迁移反应576
21.4.1氢原子的[1,j]σ-氢迁移577
21.4.2碳原子参加的[1,j]迁移579
21.4.3[3,3]σ-迁移580
习题583

第22章碳水化合物586
22.1碳水化合物的来源、分类和命名586
22.1.1来源586
22.1.2分类587
22.1.3单糖的构型与表示方法587
22.1.4单糖及其衍生物的命名588
22.2单糖的性质589
22.2.1物理性质589
22.2.2化学性质589
22.3单糖构型的确定和立体异构594
22.3.1单糖的结构594
22.3.2葡萄糖手性碳原子构型的确定595
22.3.3单糖的立体异构598
22.4单糖的环状结构599
22.4.1葡萄糖环状结构的实验依据599
22.4.2环状结构的表示方法600
22.4.3环状结构对实验现象的解释602
22.4.4环状结构大小的证明603
22.5二糖604
22.5.1麦芽糖604
22.5.2蔗糖606
22.5.3纤维二糖607
22.5.4乳糖607
22.6多糖607
22.6.1淀粉608
22.6.2纤维素610
22.6.3糖原612
22.6.4杂多糖612
习题613

第23章萜类、甾族化合物和生物碱616
23.1萜类616
23.1.1单萜616
23.1.2倍半萜618
23.1.3二萜619
23.1.4三萜620
23.1.5四萜620
23.2甾族化合物621
23.2.1甾醇622
23.2.2胆汁酸623
23.2.3甾族激素623
23.3生物碱624
23.3.1维生素B6625
23.3.2颠茄碱625
23.3.3古柯碱625
23.3.4金鸡纳碱626
23.3.5小檗碱626
23.3.6吗啡碱626
23.3.7利血平627
习题627

参考文献629

无