拿破仑的纽扣:改变历史的17个化学分子 入选中国中学化学学科阅读书目 重塑你对社会历史的认知,诺贝尔化学奖得主倾情!

小分子，大作用。17个化学分子重塑你对社会历史的认知。诺贝尔化学奖得主罗阿尔德·霍夫曼、“医学界的缪斯”奥利弗·萨克斯倾情推荐！入选中国中学化学学科阅读书目

序章 

  有机——是不是跟园艺有什么关系？

  化学结构——非如此不可吗？

第一章 胡椒、肉豆蔻与丁香

  胡椒简史

  热辣化学

  香料的诱惑

  丁香和肉豆蔻的芳香性分子

  肉豆蔻与纽约

第二章 抗坏血酸

  海上坏血病

  库克船长：坏血病零纪录

  小分子的大作用

  坏血病与极地探险

第三章 葡萄糖

  奴隶制与甘蔗种植

  甜蜜的化学

  甜之味

  甜的并不都是糖

第四章 纤维素

  棉花与工业革命

  纤维素——一种结构多糖

  贮存多糖

  纤维素与大爆炸

第五章 硝基化合物

  火药——最早的炸药

  爆炸化学

  诺贝尔与安全炸药

  战争与爆炸物

第六章 丝绸与尼龙

  丝绸的传播

  丝绸的光泽哪里来

  合成蚕丝的探索

  尼龙——新的人造丝

第七章 苯酚

  无菌手术

  苯酚的多重面向

  塑料——苯酚的用武之地

  苯酚的风味

第八章 异戊二烯

  橡胶寻源

  顺式与反式

  橡胶推广大使

  橡胶的弹性哪里来？

  橡胶影响历史

  历史影响橡胶 

第九章 染料

  原色

  合成染料

  染料及其所创造的

第十章 神药

  阿司匹林

  磺胺类药物的传奇

  青霉素

第十一章 避孕药

  口服避孕药的早期尝试

  类固醇

  拉塞尔·马克的神奇冒险

  合成其他类固醇

  避孕药之母

第十二章 巫术与化学

  辛勤劳作

  疗愈之草，害命之草

  麦角碱

第十三章 吗啡、尼古丁与咖啡因

  鸦片

  摩耳甫斯的怀抱

  “饮”烟

  咖啡因为什么能提神

第十四章 油酸

  橄榄树的传说

  橄榄油与化学

  橄榄油贸易

  橄榄油皂

第十五章 食盐

  获取食盐

  食盐贸易

  食盐的结构

  人体与盐

  盐税

  作为工业原料的食盐

第十六章 氯烃

  制冷

  了不起的氟利昂

  氟利昂的暗面

  含氯有机化合物的“黑化”

  多氯联苯——含氯化合物的新问题

  含氯杀虫剂——从福音到祸根到禁用

  催眠分子

第十七章 战胜疟疾的分子

  奎宁——自然恩赐的解毒剂

  奎宁的合成

  人类的抗疟历程

  血红蛋白——自然馈赠的保护

后记

★“学院派”与“实践派”权威作者携手共创。赋予本书严谨性、通俗性和普及性；两位作者学科背景差异所带来的多元文化视角，也丰富了本书的内容和内涵。

★视角独特，以化学分子诠释人类历史文明。揭示在历史重大事件和人类发明发现的过程中，化学因素所起到的作用和影响。即便是耳熟能详的故事，也能带来不一样的阅读体验。 

★17个精挑细选的分子，220余幅化学结构图辅助理解。作者所选都是“从故事性和化学角度而言都称得上趣味横生”的分子；透过结构图，分子为何会表现某种化学性质、如何影响历史中的某些事件一目了然，让化学和历史之间彼此交织的关系变得生动起来。

★宏阔的历史视野，深厚的人文关怀。书中故事不仅涉及探险、贸易、战争、发明、医疗改革、生育自主权等宏大主题，也探讨了人类情感、道德选择、社会变迁等人文关怀层面。全方位立体感受化学对人类文明的深刻影响，增强对历史的共鸣和理解。

潘妮·拉古德（Penny Le Couteur），加拿大卡普兰诺大学化学教授，执教30余年，曾荣获加拿大杰出化学教育奖。多次出任自然及应用科学机构的要职，包括加拿大化学学会及女性科技学会主席。

杰·布勒森（Jay Burreson），资深应用化学家，曾从事海洋生命化合物的研究工作，现任美国俄勒冈州一家高科技公司总经理。

1812年，拿破仑率60万大军远征俄国，却以惨败告终。关于其败因，有一种说法最离奇——“都是纽扣惹的祸”。原来，锡制纽扣在酷寒中会分解为碎屑，以致法军受困于冰天雪地。若无此插曲，整个欧洲的命运是否会截然不同？

本书深入挖掘了17个化学分子的传奇故事，如同锡制纽扣那样，它们展示了表面上互不相关的事件之间，实则存有惊人的化学联系。这些分子推动了早期的地理大发现，促成了众多宏伟的工程壮举，引领了医学领域的变革；甚至在性别角色、法律制定、环境保护以及我们的吃穿用度等方面，都留下了深远的烙印。

《拿破仑的纽扣》提供了一种新颖的视角，让我们得以窥见人类社会在历史长河中是如何被这些微乎其微的化学分子悄然塑造的。

如果穿越到1860年，你会发现那时候医院里住院病人的日子真的很不好过，特别是那些需要接受手术的病人。病房往往阴暗、肮脏，空气也不流通。病人的床位用的往往是前一个病人离开——或者更有可能的情形：死亡——后没有更换过的床单。外科病房往往散发出由坏疽和败血症造成的拒人千里之外的气味。同样令人震惊的是细菌感染的死亡率：至少有40%的截肢者死于当时人们所称的“住院病”。在军队医院，这一数字接近70%。

尽管麻醉剂在1864年年底就已问世，但大多数病人只有在万不得已的时候

才同意接受手术。而一旦动手术，伤口就难免会感染；因此，外科医生会把手术部位的缝合线留长，垂向地面，好让脓液从伤口排出。在当时的人看来，流脓是个好现象，这意味着感染很有可能得到了控制，不会侵入身体的其他部位。

当然，我们现在已经知道为什么“住院病”如此普遍，如此致命。它实际

上是一组由不同细菌引起的疾病，在卫生条件欠佳的环境下很容易由病人传染给病人，甚至由医生传染给多名病人。一旦“住院病”大肆蔓延，医生通常会关闭外科病房，把其余病人转移到其他地方，然后用硫黄蜡烛熏蒸病房，还会粉刷墙壁，擦洗地板。在采取这些预防措施后的一段时间内，感染会得到控制，直到下一次暴发再如法炮制。

一些外科医生主张用大量冷却后的开水擦洗病房，以保持病房环境的清洁。还有一些医生支持瘴气理论，认为由排水管和下水道产生的有毒气体会在空气中传播，一旦病人被感染，瘴气就会通过空气传染给其他病人。从当时人的角度来看，瘴气理论相当合理。排水沟和下水道散发出的恶臭像外科病房里发生坏疽的肉体一样难闻，这还进一步解释了为什么在家里接受治疗的病人往往不会像住院病人那样受到感染。医生想出了各种各样的办法来对付瘴气，包括使用百里酚、水杨酸、二氧化碳气体、苦味剂、生胡萝卜膏、硫酸锌还有硼酸。任何一种疗法就算偶尔奏效，也都是运气使然，根本无法复制。

约瑟夫·李斯特（Joseph Lister）医生从事外科工作时的世界就是这副面貌。李斯特于1827年出生于约克郡的一个贵格会家庭，他在伦敦大学学院获得医学学位，在1861年成为格拉斯哥皇家医院的外科医生，并在格拉斯哥大学担任外科教授。尽管在李斯特任职期间，皇家医院开设了一个新的现代外科手术区，但跟其他地方一样，“住院病”仍然是个问题。

李斯特认为，致病原因可能不是有毒的空气，而是存在于空气中的别的什么东西，或者说人眼看不到的、极微小的东西。有一次，他读到了一篇介绍“微生物病原说”的论文，当即灵光一现，他的想法与论文的观点不谋而合。这篇论文的作者是路易·巴斯德，居住在法国东北部里尔的一名化学教授，同时也是因霞多丽丝而声名鹊起的夏尔多内的导师。1864年，科学家们曾在巴黎索邦大学召开会议，巴斯德在这次会议上介绍了关于葡萄酒和牛奶变酸的实验。巴斯德认为，细菌——人类肉眼无法看到的微生物 ——无处不在。他的实验表明，采用高温煮沸的方法可以消灭这种微生物。我们今天对牛奶和其他食品采用的巴氏消毒法正是源自他的这一想法。

显然，把病人和外科医生投入沸水中是万万不行的，李斯特必须另寻他法，做到安全地消除细菌。他选择了石炭酸，这是一种从煤焦油中提炼出的化学品，曾被用来解决城市排水管发臭的问题并取得成功。不过，尽管已经有人尝试将石炭酸用作手术伤口的敷料，但效果却不怎么好。李斯特没有放弃，并在一个因腿部开放性骨折而住进皇家医院的11岁男孩身上获得了成功。当时，所有医生都对开放性骨折望而生畏。如果只是简单的骨折，无须侵入性手术即可进行治疗，但如果是开放性骨折，断裂骨头的尖锐部分已经刺破皮肤，即便由再高明的外科医生来主刀，也几乎可以肯定会引发感染。截肢司空见惯，而且病人很可能因无法控制的持续性感染而死亡。

李斯特用浸泡了石炭酸的棉布仔细清洗了男孩骨折的部位及周遭部位。然

后他制备了手术敷料，其中包括多层浸泡过石炭酸溶液的亚麻布，并且在敷料上方包裹了一层金属薄板，以防止石炭酸挥发。所有包扎材料都被小心翼翼地用胶带固定住。男孩的受伤部位很快结了痂，伤口迅速愈合，而且自始至终都没有发生感染。

以前也有过病人患上“住院病”但挺过了感染而幸存的案例，但这个案例

的不同之处在于，它成功预防了感染，而不仅仅是病人熬过了感染。后来，李斯特用同样的方法又治疗了几个开放性骨折病例，产生了同样振奋人心的效果，这让他确信，石炭酸溶液确实有效。到1867年8月，他在所有的外科手术中都使用石炭酸作为杀菌剂，而不仅仅是作为术后敷料。接下来的十年里，他改进了杀菌技术，逐渐说服了其他外科医生，尽管彼时许多人仍然拒绝接受微生物理论，在他们看来，“如果看不到，那就不存在”。

李斯特当时通过提炼煤焦油获取石炭酸溶液，而在19世纪，城市街道和家庭通常用煤气灯照明，作为煤气生产的副产品，煤焦油很容易获取。1814年，英国国家照明和供热公司（National Light and Heat Company）在伦敦的威斯敏斯特安装了第一盏煤气路灯，随后煤气照明在其他城市得到了广泛使用。煤气是通过高温加热煤炭产生的，是一种易燃的混合气体，包括约50%的氢气、35%

的甲烷以及少量一氧化碳、乙烯、乙炔和其他有机化合物。当地的煤气站通过管道把煤气输送到家庭、工厂和路灯。随着人们对煤气需求的增加，如何处理煤焦油的问题也日益凸显；当时的人们觉得，煤炭气化过程所生成的这种副产品似乎没什么用处。

煤焦油是一种黑色黏稠的液体，有刺激性气味，但后来人们发现，从煤焦

油中可以提取多种重要的芳香性分子。直到20世纪初人们发现了自然界中蕴藏着丰富的天然气——主要成分是甲烷，并对其开发利用，煤的气化工艺才日渐式微，煤焦油的产量也随之下降。李斯特最先使用的是未经稀释、加工的石炭酸，是煤焦油在170℃—230℃的温度下蒸馏所得的产物。它是一种深色的、气味很重的油性物质，会灼伤皮肤。经过反复实验，李斯特最终提炼出石炭酸的主要成分——苯酚，其纯品为白色晶体。 

苯酚是一种简单的芳香性分子，仅包含一个苯环，苯环上连着一个羟基。

苯酚微溶于水而易溶于有机溶剂。李斯特利用相关特性开发出了后来被称

为“石炭酸膏状敷剂”的东西，也就是苯酚、亚麻籽油和增白剂（白垩粉）的混合物。将这种涂抹在锡纸上的膏状物敷在伤口上，涂膏的一面朝下，作用就好比一个结痂，成为隔离细菌的屏障。人们还用较低浓度的苯酚水溶液——通常是大约1份苯酚兑20至40份水——清洁伤口周围的皮肤、手术器械和外科医生的手，也可在手术过程中喷在切口上。

尽管利用石炭酸取得了很好的治疗效果，这一点可以从病人的康复率中看

出，但在外科手术中达到完全无菌的条件方面，李斯特并不满意。他认为空气中的每一粒灰尘都带有病菌，为了防止空气中的病菌给手术造成污染，他开发了一种机器，能够不断地喷洒石炭酸溶液喷雾，几乎让整个手术室都湿淋淋的。实际上，空气中的病菌并没有李斯特想象的那么严重。真正的问题是外科医生、其他医生和医科学生的衣服、头发、皮肤、嘴和鼻子带来的微生物，这些人经常在没有采取任何杀菌预防措施的情况下协助或观察手术。如今在现代手术室，

无菌面罩、手术服、手术帽、手术铺巾和乳胶手套已经成为标配，很好地解决了这个问题。

李斯特所使用的石炭酸喷雾装置确实有助于防止微生物污染，但同时也对手术室里的外科医生和其他人造成了负面影响。苯酚有毒，即使是稀释后的溶液，也会导致皮肤漂白、干裂和麻木；吸入苯酚喷雾也可能致病。一些外科医生曾拒绝在苯酚喷雾装置启用的时候继续工作。尽管存在这些缺点，李斯特为实现无菌手术所采取的方法非常有效，正面效果也非常明显，到1878年世界各地都已在应用苯酚消毒杀菌。如今，苯酚很少被用作杀菌剂；它有毒性，对皮肤会产生刺激作用，不如日后不断开发出来的新型杀菌剂那么好用。