[正版]套装两本 化学习题精解上+化学习题精解下 第2二版 冯骏材 丁景范 吴琳 科学出版社 化学习题精解系列

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本书为《大学化学习题精解系列》之一，是原《大学基础课化学类习题精解丛书》之《有机化学习题精解（上）》的第二版。
　　本书是根据现行有机化学教学大纲的要求，按照国内外通用的有机化学教材内容，在**版的基础上修订编写而成。全书分上、下两册，本书是上册，包括烧烃和环烷烃，对映异构，卤代烷，烯烃，炔烃与二烯腔，芳烃，波谱学和有机结构，醇、酚、酶，醛和酮，共九章。所有习题均给出详细参考解答，便于学生自学。

**章 烷烃和环烷烃
　　一、内容提要
　　1.烷烃和环烷烃结构的特征
　　烷烃和环烷烃都是只含碳和氢两种元素的有机化合物。烷烃的通式为CnH2n+2，单环环烷烃的通式为CnH2n。它们都是饱和烃。
　　在烷烃和环烷烃中，碳原子以sp3杂化轨道分别与氢原子的s轨道和另一个碳原子的sp3杂化轨道交盖，构成碳G氢σ键和碳G碳键。在烷烃中，键角接近109°28′。甲烷具有正四面体的结构，直链烷烃的碳链呈锯齿形结构。在环烷烃中，除小环外，五~七元环、大多数中环及大环中的键角也接近正常键角。
　　2.烷烃的异构
　　烷烃的异构是由于分子中碳原子的连接顺序不同而引起的，由碳原子的连接顺序不同而产生的异构称为构造异构。
　　异构体的推导是先写出不带支链的*长碳链为碳架，然后依次写出少一个、两个等碳原子的碳链。碳原子的*长碳链为碳架，而把少下来的一个、两个等碳原子作为支链依次写在相应碳架的不同碳原子上，从而构成不同的异构体，*后用氢原子将碳原子的化合价饱和。
　　例如，推导分子式为C7H16的烷烃的构造异构体可按如下步骤进行：
　　**步：写出C—C—C—C—C—C—C主碳架。
　　第二步：写出六碳的主碳架C—C—C—C—C—C，然后以一个C为支链，依次连在上述的主碳架上，得到C—CCC—C—C—C，C—C—CCC—C—C。
　　第三步：写出五碳的主碳架C—C—C—C—C，先固定一个碳原子在C2上，然后将另一个碳原子依次连在主碳架上，得到C—C—C—C—C，若将一个碳原子先固定在C3上，则得C—C—C—C—C，C—C—C—C—C。
　　第四步：写出四碳的主碳架C—C—C—C，先分别固定两个碳原子在C2上，然后把剩下的一个碳原子连上，从而得到C—C—C—C，共得到九个异构体。
　　第五步：用氢原子使上述各式中碳原子的化合价饱和。
　　上述各异构体可以用键线式简写如下：
　　3.烷烃的命名
　　链状烷烃的命名原则如下：
　　（1）选择*长的碳链为主链，称为某烷。
　　（2）如有两条或两条以上*长碳链可供选择时，优先选择取代基多的碳链为主链。
　　（3）主链的编号原则是从*靠近取代基的一端开始。
　　（4）按先取代基、后母体的顺序命名。取代基出现的顺序按优先基团后出现的原则。例如：2，6G二甲基G3，6G二乙基辛烷
　　环烷烃的命名原则如下：
　　（1）对于简单的单环环烷烃，通常将单环作为母体，取代基的编号遵循*低系列原则。
　　（2）如有几种可能的编号，选择顺序规则中顺序*小的基团编的位次*小。
　　例如：1，3G二甲基G5G乙基环己烷
　　（3）桥环化合物以桥环上碳原子总数称桥环的母体烷烃。桥环上的取代基列在母体的前面。桥环烃的编号有固定的顺序，从一个桥头开始，经*长的桥编到第二个桥头，然后沿次长的桥编到**个桥头，再依次从更短的桥编下去。当编号可以选择时，应尽量选择使取代基的位次小。例如：应命名为2G甲基二环[3.2.1]辛烷，而不是4G甲基二环[3.2.1]辛烷。方括号中的数字为碳桥上的碳原子数，中间用小圆点隔开。
　　（4）螺环化合物以螺环上碳原子总数称螺环的母体烷烃，螺环上的取代基列在母体的前面。螺环烃的编号有固定的顺序，从小环靠近螺原子的碳原子开始编号，编到螺原子时即完成小环的编号，然后沿着大环编下去。当编号可以选择时，应尽量选择使取代基的位次小。例如：应命名为2，7G二甲基螺[4.5]癸烷，而不是3，7G二甲基螺[4.5]癸烷或其他。方括号中的数字为螺原子外的环上的碳原子数，中间用小圆点隔开。
　　4.烷烃和环烷烃的构象
　　在烷烃中由于键的旋转，导致原子或原子团在空间的排列不同，这样产生的异构称为构象异构，构象异构是无限的。在乙烷的无数构象中，势能*高、*不稳定的是重叠式构象，势能*低、*稳定的是交叉式构象，它们可以用锯架式或纽曼（Newman）投影式分别表示如下：交叉式，锯架式，重叠式；交叉式，纽曼投影式，重叠式。
　　环烷烃中以环己烷的构象*为重要。环己烷的典型构象有船式、椅式、半椅式和扭船式。其中，椅式构象的势能*低、*稳定；半椅式构象的势能*高、*不稳定。在椅式构象中，每相邻两个碳原子间的关系都是邻位交叉式构象，所以可以从乙烷的交叉式构象推导出环己烷的椅式构象。只有正确地写出环己烷的构象，才能写好有两个或三个环己烷稠合的化合物的各个构象。
　　对于取代环烷烃，取代基尽可能占在e键上的构象是稳定构象；对于不同取代基的取代环烷烃，体积相对较大的取代基尽可能占在e键上的构象是稳定构象。
　　5.烷烃的燃烧热和生成热与异构体的相对稳定性
　　对于同分异构体，它们的势能并不完全相同，即它们的相对稳定性不同。但由于同分异构体彻底燃烧后的结果是一样的，因此它们的势能不同，燃烧后放出的热量也不同，即它们的燃烧热不同。势能较低的，相对较稳定，燃烧热较小；相反，势能较高的，相对较不稳定，燃烧热较大，这就是燃烧热与异构体相对稳定性之间的关系。
　　对于同分异构体，也可以用生成热来判断它们的相对稳定性。因为生成同分异构体的原子及原子数相同，所以生成热数值越小（对于负值即负的越多），异构体越稳定。
　　相应地，同样可以根据同分异构体的相对稳定性来判断它们燃烧热及生成热的相对大小，示意图如下：同分异构体的稳定性（势能）与燃烧热和生成热的关系示意图
　　6.烷烃卤化的自由基反应机理
　　烷烃与卤素反应生成卤代烃，反应按自由基反应机理进行。shou先，卤素在光、热或化学引发剂作用下生成卤素自由基，然后与烷烃反应生成卤代烃。自由基反应机理通常经过链引发、链增长、链终止三个主要阶段。
　　自由基的稳定性顺序为仲碳自由基＞仲碳自由基＞伯碳自由基。所以，烷烃发生自由基取代反应时氢的活性顺序为叔氢＞仲氢＞伯氢。
　　7.小环环烷烃的张力和化学反应
　　小环环烷烃具有较大的环张力，产生张力的主要因素有非键作用、键长的变化、键角的变化和扭转角的变化，其能量分别表示为Enb、El、Eθ、EФ。
　　环丙烷的张力*大，容易与氢、溴、溴化氢等发生加成反应，得到相应的开环产物。
　　环丁烷的张力比环丙烷小，开环反应不如环丙烷容易，与溴能发生取代反应。
　　环丙烷对氧化剂高锰酸钾稳定。
　　二、解题示例
　　【例1-1】 写出含五个碳原子的可能开链烷基（C5H11—），并用系统命名法命名。
　　解 shou先写出含五个碳原子的碳架异构，然后关键是找出各碳架异构中不等价的氢原子，从而可以得到不同的烷基。
　　在C—C—C—C—C中有三种不等价的氢原子，因此可衍生出三种相同碳架的烷基：戊基，1-甲基丁基，1-乙基丙基。
　　 在C—C—C—C中有四种不等价的氢原子，因此可衍生出四种相同碳架的烷基：3-甲基丁基1，2-二甲基丙基1，1-二甲基丙基2-甲基丁基
　　在C—C—C中都为等价的氢原子，所以只有一种烷基，即C（2，2G二甲基丙基）。
　　因此，含五个碳原子的开链烷基共八个。侧链作为取代基，其编号是从游离价碳原子开始的。
　　【例1-2】 写出2G甲基丁烷和2，2，4G三甲基戊烷的可能一氯取代物的结构式，并用系统命名法命名。
　　解 2-甲基丁烷的构造式为CH3CHCH2CH3分子中具有四种不等价的氢原子，所以氯取代时可以生成四种不同的一氯取代物：
　　2-甲基-1-氯丁烷 2-甲基-2-氯丁烷
　　2-甲基-3-氯丁烷 3-甲基-1-氯丁烷

序
第二版前言
**版前言
**章 烷烃和环烷烃 1
第二章 对映异构 27
第三章 卤代烷 49
第四章 烯烃 72
第五章 炔烃与二烯烃 101
第六章 芳烃 124
第七章 波谱学和有机结构 163
第八章 醇、酚、醚 208
第九章 醛和酮 244