醉染图书有机化学(魏荣宝)9787120990

章　有机化学的基础知识 1

1.1 有机化合物的一般特点(characteristic of organic compound) 1

1.2 共价键的属(feature of covalent bond) 1

1.3 分子式、构造式、构型式和构象式(molecular formula, constitution,configuration and conformation) 3

1.4 氢键(hydrogen bond) 4

1.5 有机化合物的分类(classification of organic compound) 5

1.6 简单有机化合物的命名(nomenclature of simple organic compound) 7

1.6.1 烷烃的命名(nomenclature of alkane) 7

1.6.2 单环烷烃的命名(nomenclature of mono cycloalkane) 9

1.6.3 桥环烃的命名(nomenclature of bridged alkane) 10

1.6.4 螺环烃的命名(nomenclature of spirocyclic alkane) 12

1.6.5 烯烃的命名(nomenclature of alkene) 13

1.6.6 炔烃的命名(nomenclature of alkyne) 14

1.6.7 二烯烃的命名(nomenclature of diene) 15

1.6.8 芳烃的命名(nomenclature of arene) 15

1.6.9 卤代烃的命名(nomenclature of halohydrocarbon) 17

1.6.10 醇的命名(nomenclature of alcohol) 18

1.6.11 酚的命名(nomenclature of phenol) 18

1.6.12 醚的命名(nomenclature of ether) 19

1.6.13 简单醛、酮的命名(nomenclature of simple aldehyde and ketone) 19

1.6.14 简单羧酸及其衍生物的命名(nomenclature of simple carboxylic acid and derivatives) 20

1.6.15 硝基化合物的命名(nomenclature of nitro compound) 21

1.6.16 胺类化合物的命名(nomenclature of amines) 21

习题(Problems) 21

1.7 氧化数(otion number) 21

1.7.1 电负(electronegativity) 21

1.7.2 氧化数值(otion value) 22

1.7.3 用氧化数法确定有机基团的大小(determination of sequence of organic group by otion number) 22

1.7.4 用氧化数法处理氧化还原滴定结果(handling redox titration data by otion number)

1.8 广义酸碱理论(theory of generalized acids and bases) 24

1.9 有机化合物中碳的构型(configuration of carbon in organic compound) 27

1.10 共振论与分子轨道理论(resonance theory and molecular orbital theory) 31

1.11 有机化合物的波谱简介(introduction to spectroscopy of organic compound) 34

1.11.1 紫外光谱(ultraviolet spectrum) 34

1.11.2 红外光谱(infrared spectrum) 37

1.11.3 核磁共振波谱(nuclear magnetic resonance spectroscopy) 43

1.11.4 质谱(mass spectrum) 51

习题(Problems) 54



第2章　碳-碳单键化合物 55

2.1 烷烃(alkane) 55

2.1.1 烷烃的物理质及波谱(physical properties and spectrum of alkane) 55

2.1.2 烷烃的同分异构(isomerism of alkane) 57

2.1.3 烷烃的构象(conformation of alkane) 59

2.1.4 烷烃的化学质(chemical properties of alkane) 61

2.1.5 烷烃的来源(source of alkane) 64

2.2 环烷烃(cycloalkane) 65

2.2.1 环烷烃的分类和命名(classification and nomenclature of cycloalkane) 65

2.2.2 环烷烃的构象(conformation of cycloalkane) 66

2.. 环烷烃的反应(reaction of cycloalkane) 71

2.2.4 小环烷烃的制备(preparation of small-cycloalkane) 72

2.2.5 奇妙的立方烷(wonderful cubane)* 72

习题(Problems) 73



第3章　碳-碳重键化合物 74

3.1 分类及结构(classification and structure) 74

3.2 同分异构现象(isomerism) 75

3.3 物理质及波谱(physical properties and spectrum) 77

3.4 化学质(chemical properties) 78

3.4.1 亲电加成反应(electrophilic addition) 78

3.4.2 亲电加成反应的机理(mechanism of electrophilic addition) 84

3.4.3 马氏加成与反马氏加成(Markovnikov and anti-Markovnikov addition) 88

3.4.4 加氢反应(hydrogenation reaction) 89

3.4.5 α-氢的反应(reaction of α-hydrogen) 90

3.4.6 氧化反应(otion reaction) 90

3.4.7 自由基加成及机理(mechanism of radical addition) 92

3.4.8 卡宾的加成反应(addition reaction of carbene) 92

3.4.9 亲核加成反应(nucleophilic addition reaction) 92

3.4.10 炔氢的反应(reaction of acetylenic hydrogen) 93

3.4.11 二烯烃的1,2-加成和1,4-加成反应(1,2-and 1,4-addition of diene) 94

3.4.12 聚合反应(polymerization) 95

3.4.13 烯烃的复分解反应(metathesis of alkene) 97

3.5 诱导效应和共轭效应(inductive effecndcnjugated effect) 97

3.5.1 诱导效应(inductive effect) 97

3.5.2 共轭效应与超共轭效应(conjugated effect and hyperconjugative effect) 98

3.6 电环化与环加成反应(electrocyclic reaction and cycloaddition reaction) 100

3.6.1 电环化反应(electrocyclic reaction) 100

3.6.2 环加成反应(cycloaddition reaction) 103

3.7 烯烃和炔烃的制备(preparation of alkene and alkyne) 108

3.7.1 烯烃的制备(preparation of alkene) 108

3.7.2 炔烃的制备(preparation of alkyne) 109

3.8 螺环烯烃与螺共轭效应(spirocycloalkenes and spiroconjugation effect)* 110

习题(Problems) 111



第4章　芳烃及芳香 114

4.1 芳烃(arene) 114

4.1.1 芳烃的分类(classification of arene) 114

4.1.2 芳烃的物理质及波谱(physical properties and spectrum of arene) 115

4.1.3 苯的结构(structure of benzene) 115

4.1.4 苯环上的亲电取代反应(electrophilic substitution of benzene ring) 118

4.1.5 苯环上的定位效应(directing effect on benzene ring) 124

4.1.6 苯环上的亲核取代反应(nucleophilic substitution on benzene ring) 130

4.1.7 苯环上的加成反应(addition reaction on benzene ring) 132

4.1.8 苯环上侧链的反应(reaction of branched chain on benzene ring) 133

4.1.9 芳烃的来源及制备(source and preparation of arene) 134

4.2 多环芳烃(polycyclic arene) 135

4.2.1 分类(classification) 135

4.2.2 联苯(biphenyl) 136

4.. 萘(naphthalene) 136

4.2.4 蒽(anthracene) 141

4.2.5 菲(phenanthrene) 143

4.2.6 稠环芳烃(other fused ring aromatic hydrocarbons) 143

4.2.7 Haworth合成(Haworth synthesis) 143

4.2.8 多苯代脂烃(polyphenl yrocarbons) 145

4.2.9 富勒烯(fullerene) 146

4.2.10 稠环化合物的命名(nomenclature of fused ring aromatic hydrocarbons) 147

4.3 芳香, 非芳香, 反芳香, 同芳香及反同芳香(aromaticity,nonaromaticity, antiaromaticity, homoaromaticity and antihomoaromaticity) 147

4.4 致癌芳烃(carcinogenic arene) 153

习题(Problems) 154



第5章　手化合物与手合成 157

5.1 简介(introduction) 157

5.2 平面偏振光(plane polarized light) 158

5.3 旋光、旋光物质与比旋光度(optical rotation, optically active substance and specific rotation) 158

5.4 分子的对称(molecular symmetry) 159

5.5 构型表示与标记(determination configuration) 162

5.5.1 Fischer投影式(Fischer projection formula) 162

5.5.2 D-L构型标记法(method of D-L-configuration labeling) 164

5.5.3 R-S 构型标记法(method of R-S-configuration labeling) 164

5.6 含一个手碳原子的光学异构体(optical isomer of one chiral carbon atom) 167

5.7 含两个手碳原子的光学异构体(optical isomer of two chiral carbon atoms) 168

5.7.1 含两个不同手碳原子的光学异构体(optical isomer of distinct two chiral carbon atoms) 168

5.7.2 含两个相似手碳原子的光学异构体(optical isomer of similar two chiral carbon atoms) 168

5.8 含多个手碳原子的光学异构体(optical isomer of multiple chiral carbon atoms) 169

5.9 环状手化合物(chiral compound of cyclo-hydrocarbon) 169

5.10 不含手碳原子的光学异构体(optical isomer of non-containing chiral carbon atom) 170

5.10.1 含手轴的化合物(compounds of containing chiral axis) 170

5.10.2 含手面的化合物(compounds of containing chiral plane) 172

5.10.3 螺旋化合物(screw compound) 173

5.11 外消旋体的合成与拆分(synthesis and resdution of racemate) 173

5.12 旋光方向与构型的关系(rotatory direction and configuration) 174

习题(Problems) 175



第6章　碳-卤极单键化合物 178

6.1 脂肪卤代烃(aliphatic halohydrocarbons) 178

6.1.1 卤代烃的分类(classification of halohydrocarbons) 178

6.1.2 卤代烃的物理质及波谱(physical properties and spectrum of halohydrocarbons) 179

6.1.3 卤代烃的亲核取代反应(nucleophilic substitution of halohydrocarbons) 179

6.1.4 亲核取代反应的机理(mechanism of nucleophilic substitution) 182

6.1.5 影响反应历程的因素(influencing factor of reaction mechanism) 186

6.1.6 消除反应(elimination reaction) 193

6.1.7 与金属的反应(reaction with metals) 197

6.2 芳香卤代烃(halogenated aromatic hydrocarbons) 198

6.2.1 芳香卤代烃的结构特征(structural feature of halogenated aromatic hydrocarbons) 198

6.2.2 卤苯的反应(reaction of halobenzene) 199

6.3 卤代烃的制备(preparation of halohydrocarbons) 200

6.4 重要的卤代烃(important halohydrocarbons) 202

习题(Problems) 203



第7章　碳-氧（硫） 极单键化合物 206

7.1 醇类(alcohols) 206

7.1.1 醇的结构、分类和异构(structure, classification and isomerism of alcohols) 206

7.1.2 醇的物理质及波谱(physical properties and spectrum of alcohols) 208

7.1.3 醇的化学质(chemical properties of alcohols) 210

7.1.4 醇的制备(preparation of alcohols) 214

7.1.5 多元醇(polyalcohols) 215

7.2 醚类(ethers) 219

7.2.1 醚的结构、分类、异构和命名(structure, classification, isomerism and nomenclature of ethers) 219

7.2.2 醚的物理质及波谱(physical properties and spectrum of ethers) 220

7.. 醚的化学质(chemical properties of ethers) 221

7.2.4 环氧乙烷(epoxyethane) 2

7.2.5 冠醚(crown ether) 225

7.3 酚类(phenols) 226

7.3.1 酚的结构(structure of phenols) 226

7.3.2 酚的物理质及波谱(physical properties and spectrum of phenols) 226

7.3.3 酚的化学质(chemical properties of phenols) 227

7.3.4 多元酚(polyphenols) 4

7.3.5 酚的制备(preparation of phenols) 5

习题(Problems)

7.4 硫醇和硫醚(thiol and thioether)

7.4.1 制备(preparation)

7.4.2 物理质(physical properties)

7.4.3 化学质(chemical properties)

7.5 芳磺酸(aromatic sulfonic acid) 240

7.5.1 芳磺酸的命名(nomenclature of aromatic sulfonic acid) 240

7.5.2 芳磺酸的制备(preparation of aromatic sulfonic acid) 241

7.5.3 芳磺酸的物理质(physical properties of aromatic sulfonic acid) 241

7.5.4 芳磺酸的化学质(chemical properties of aromatic sulfonic acid) 242

7.5.5 芳磺酰氯和芳磺酰胺(aromatic sulfonyl chloride and aromatic sulfamine) 243

7.5.6 烷基苯磺酸钠和表面活剂(alkyl benzene sulfonic acid sodium and surfactant) 245

7.5.7 离子交换树脂(ion exchange resin) 245



第8章　碳-氧极重键化合物——醛和酮 247

8.1 醛、酮的结构、分类及命名(structure, classification and nomenclature of aldehyde and ketone) 247

8.2 醛、酮的物理质及波谱(physical properties and spectrum of aldehyde and ketone) 248

8.3 醛、酮的亲核加成反应(nucleophilic addition reaction of aldehyde and ketone) 250

8.3.1 与氢氰酸的加成(addition reaction with hydrocyanic acid) 251

8.3.2 与亚硫酸氢钠的加成(addition reaction with sodium bisulfite) 252

8.3.3 与醇的加成(addition reaction with alcohol) 252

8.3.4 与水的加成(addition reaction with water) 254

8.3.5 与金属有机化合物的加成(reaction with organometallic compound) 255

8.3.6 与氨及其衍生物的加成缩合反应(reaction with ammonia and its derivatives) 257

8.3.7 Wittig反应(Wittig reaction) 259

8.4 α-氢的反应(reaction of α-hydrogen) 259

8.4.1 卤化反应(halogenating reaction) 260

8.4.2 羟醛缩合反应(aldol condensation) 261

8.4.3 Perkin反应(Perkin reaction) 265

8.4.4 Mannich反应(Mannich reaction) 265

8.5 氧化还原反应(redox reaction) 266

8.5.1 与Tollen试剂和Fehling试剂反应(reaction with Tollen and Fehling reagent) 266

8.5.2 还原成醇(reduction to alcohol) 267

8.5.3 Meerwein-Ponndorf还原(Meerwein-Ponndorf reduction) 268

8.5.4 Clemmensen还原(Clemmensen reduction) 268

8.5.5 Wolff-Kishner-黄鸣龙还原(Wolff-Kishner-Huang Minlon reduction) 268

8.5.6 Cannizzaro反应(Cannizzaro reaction) 269

8.5.7 安息香缩合(benzoin condensation) 269

8.5.8 二苯酮重排(benzophenone rearrangement) 270

8.5.9 Baeyer-Villiger重排(Baeyer-Villiger rearrangement) 271

8.5.10 Favorskii重排(Favorskii rearrangement) 271

8.6 α,β-不饱和醛、酮的质(properties of α,β-unsaturated aldehyde and ketone) 271

8.7 醛、酮的制备(preparation of aldehyde and ketone) 273

8.8 重要的醛、酮(important aldehyde, ketone) 276

习题(Problems) 280



第9章　碳-氧极重键化合物——羧酸及其衍生物 282

9.1 羧酸(carboxylic acid) 282

9.1.1 羧酸的结构(structure of carboxylic acid) 282

9.1.2 羧酸的分类和命名(classification and nomenclature of carboxylic acid) 283

9.1.3 羧酸的物理质及波谱(physical properties and spectrum of carboxylic acid) 284

9.1.4 羧酸的化学质(chemical properties of carboxylic acid) 286

9.1.5 二元羧酸的热分解反应(thermal decoition reaction of dicarboxylic acid) 292

9.1.6 羟基酸 (hydroxyl acid) 293

9.1.7 羧酸的制备(preparation of carboxylic acid) 294

习题(Problems) 297

9.2 羧酸衍生物(carboxylic acid derivatives) 298

9.2.1 分类和命名(classification and nomenclature) 298

9.2.2 物理质及波谱(physical properties and spectrum) 299

9.. 水解、醇解、氨解反应 (hydrolysis, alcoholysis and aminolysis) 300

9.2.4 与金属有机化合物的反应(reaction with organometallic compound) 304

9.2.5 还原反应(reduction reaction) 305

9.2.6 酯缩合反应(ester condensation) 306

9.2.7 Hofmann重排(Hofmann rearrangement) 307

9.2.8 有关NBS的一些反应 (reactions about NBS) 307

9.2.9 有关丙二酸二乙酯和乙酰乙酸乙酯的反应 (reactions about diethyl malonate and ethyl acetoacetate) 308

9.2.10 Knoevenagel反应 (Knoevenagel reaction) 311

9.2.11 Michael加成 (Michael addition) 312

9.2.12 Weiss反应(Weiss reaction) 313

习题(Problems) 314



0章　碳-氮极单键化合物 318

10.1 硝基化合物(nitro compound) 318

10.1.1 硝基化合物的分类及命名(classification and nomenclature of nitro compound) 318

10.1.2 硝基化合物的物理质及波谱 (physical properties and spectrum of nitro compound) 319

10.1.3 硝基化合物的化学质(chemical properties of nitro compound) 320

10.2 胺类(amines) 326

10.2.1 胺类的结构、分类、异构和命名(structure, classification, isomerism and nomenclature of amines) 326

10.2.2 胺类的物理质和波谱 (physical properties and spectrum of amines) 330

10.. 胺类的化学质(chemical properties of amines) 331

10.2.4 季铵盐和季铵碱 (quaternary ammonium salt and quaternary ammonium hydroxide) 338

10.2.5 多元胺(polyamines) 340

10.2.6 胺的制备(preparation of amines) 340

10.2.7 重氮和偶氮化合物(diazonium salndaz compound) 341

10.3 禁用染料(prohibited dyes) 346

习题(Problems) 347



1章　杂环化合物 349

11.1 分类和命名(classification and nomenclature) 349

11.2 呋喃、噻吩、吡咯 (furan, thiophene and pyrrole) 351

11.2.1 呋喃、噻吩、吡咯的结构 (structure of furan, thiophene and pyrrole) 351

11.2.2 呋喃、噻吩、吡咯的物理质(physical properties of furan, thiophene and pyrrole) 352

11.. 呋喃、噻吩、吡咯的化学质(chemical properties of furan, thiophene and pyrrole) 353

11.2.4 呋喃、噻吩、吡咯的制备(preparation of furan, thiophene and pyrrole) 354

11.3 吡啶(pyridine) 355

11.3.1 吡啶的结构(structure of pyridine) 355

11.3.2 吡啶的物理质 (physical properties of pyridine) 355

11.3.3 吡啶的化学质(chemical properties of pyridine) 355

11.3.4 吡啶的制备(preparation of pyridine) 357

11.4 杂环化合物 (other heterocyclic compound) 357

习题(Problems) 360



2章　天然有机化合物 362

12.1 糖类(carbohydrates) 362

12.1.1 糖类的分类(classification of carbohydrates) 362

12.1.2 单糖(monosaccharides) 363

12.1.3 二糖(disaccharides) 371

12.1.4 多糖(polysaccharides) 373

12.1.5 异头效应与糖类的构象(anomeric effecndcnformation of carbohydrates) 375

习题(Problems) 376

12.2 氨基酸(amino acid) 377

12.2.1 氨基酸的分类和命名(classification and nomenclature of amino acid) 377

12.2.2 氨基酸的结构(stucture of amino acid) 379

12.. 氨基酸的化学质(chemical properties of amino acid) 380

12.2.4 氨基酸的制备(preparation of amino acid) 382

1. 蛋白质(protein) 383

1..1 蛋白质的分类和结构(classification and structure of protein) 383

1..2 蛋白质的理化质(physical and chemical properties of protein) 386

12.4 类脂和生物碱(lipids an klods) 388

12.4.1 油脂(natural oils) 388

12.4.2 蜡(waxes) 390

12.4.3 萜类(terpenes) 390

12.4.4 甾族化合物(steroids) 392

12.4.5 生物碱(alkaloids) 393



参考文献 396

魏荣宝，天津理工大学化学化工学院，教授，天津理工大学化学化工学院的有机化学是天津市精品课程，作者是天津市教学名师，天津市教学楷模；主编和编写组成员已完成自然科学10余项，发表研究400余篇。其中多篇发表在国外一区或二区期刊上，在国内外有一定的影响力。

《有机化学》共分十二章,首先介绍基本知识,让学生对有机化学全貌有个基本了解,为后续学习打下基础。而后按碳-碳单键、碳-碳重键、碳-杂单键、碳-杂双键等化学键的类型为主线进行编写,以利于学生对比学习和总结。加强了有机化学中规律的总结,如:D-A 反应的1,,,4,5,6规律;Claisen和Cope重排中的3,3断裂、1,1相连、双键移位;氧化数法判断有机基团的顺序;轮烯芳香的简单判断法;热消除反应中的 ABCDE规律;取代苯环上氢1H NMR裂分规律等。介绍了旋光方向与构型对应的Lowe经验规律;异头效应与螺共轭效应等知识。本书采用中国化学会2017版*的命名原则。

《有机化学》可作为高等学校化学、化工、药学、材料、环境、轻工、食品等专业的有机化学课程的教材,也可供有机化学领域的科研工作者参考。