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醉染图书高等有机化学:结构.反应与机理/杨定乔9787122146960
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章效应和空间效应1
11诱导效应1
111静态诱导效应(Is)1
112动态诱导效应(Id)2
12诱导效应的强度及其比较次序2
121静态诱导效应强度的比较2
122动态诱导效应强度的比较3
1烷基的诱导效应4
13场效应5
14共轭效应5
141共轭体系的分类5
142静态共轭效应6
143动态共轭效应8
144超共轭效应9
15共轭效应对化合物化学质的影响10
151对化合物酸碱的影响10
152对反应方向及反应产物的影响11
153对反应机理的影响11
16空间效应对反应活的影响11
161消除反应11
162亲核取代反应12
163酯化反应12
164选择反应12
习题13
习题参考13
参考文献14
第2章立体化学15
21对称与分子结构15
211对称面(σ)16
212对称中心(i)16
213对称轴(Cn)16
214更迭对称轴(Sn)17
22手化合物的分类18
221含一个手碳原子的化合物18
222含有两个及两个以上手碳原子的化合物18
2含有手碳的环状化合物18
224不含有手碳原子的化合物19
225含手轴的化合物20
226单键自由旋转受阻的化合物20
227含手面的化合物21
构象与构象分析22
24链状化合物的构象22
25环己烷及其衍生物的构象
251环己烷的构象
252环己烷衍生物的构象24
习题25
习题参考27
参考文献27
第3章手与不对称合成28
31手的意义28
32基本概念29
321外消旋化29
322非手分子与不对称分子31
3ee值与de值31
324比旋光度31
325潜手分子31
326立体专一和立体选择3
手化合物构型标记33
331构型标记的特殊规定33
332含有手原子的化合物37
333含有手轴的化合物37
34构象异构体40
35特殊类型的化合物41
36关于旋光方向与构型的关系4
手化合物的制备43
371天然产物中提取手化合物43
372外消旋体的拆分43
373化学合成45
374催化不对称合成45
38手化合物与生理活51
习题53
习题参考54
参考文献55
第4章有机反应活泼中间体56
41碳正离子56
411碳正离子的结构及其稳定56
412碳正离子的形成58
413碳正离子的反应5
14非经典碳正离子60
42碳负离子61
421碳负离子的结构及其稳定61
422碳负离子的形成64
43自由基66
431自由基的形成66
432自由基的结构及其稳定6
433自由基的反应6
34自由基取代反应70
435芳香自由基取代反应71
436自动氧化反应72
437自由基加成反应74
438Birch还原75
44卡宾和乃春75
441卡宾75
442乃春81
45苯炔82
451苯炔的生成83
452苯炔的反应85
习题86
习题参考88
参考文献90
第5章有机反应机理、测定方法91
51有机反应的分类91
511自由基反应91
512离子反应92
513分子反应92
52有机反应中试剂的分类92
53反应方向与速率理论93
531反应的能学原理93
532化学反应动力学94
533过渡状态理论97
534Hammond设97
535动力同素效应98
54研究有机反应机理的一般方法99
541产物的鉴定100
542中间体存在的确定100
543同位素标记101
544催化剂的研究101
545立体化学的研究102
546动力学的研究102
习题102
习题参考103
参考文献103
第6章脂肪族亲核取代反应105
61亲核取代反应历程105
611SN2历程106
612SN1历程107
613邻基参与历程108
614离子对历程110
62影响亲核取代反应速率的因素111
621底物结构(烃基结构)的影响111
622离去基团(L)112
6亲核试剂(∶Nu-)114
624溶剂的影响116
63亲核取代反应在有机合成中的应用117
631形成C—C键117
632形成C—H键118
633形成C—O键118
634形成C—S键118
635形成C—N键119
636形成C—X键119
习题120
习题参考122
参考文献124
第7章芳香与芳香族化合物的取代反应125
71芳香的一般讨论125
711芳香(轮烯,共平面,π数为4n+2,共平面的原子均为sp2或sp杂化)125
712反芳香(轮烯,共平面,π数为4n,共平面的原子均为sp2或sp杂化)126
713非芳香127
714同芳香127
715反同芳香127
72芳香族化合物的亲电取代反应127
73结构与反应活129
74同位素效应130
75芳香环的亲核取代反应机理130
751SNAr机理130
752SN1机理132
753苯炔机理132
76反应活133
761底物的影响133
762离去基团的影响135
763亲核试剂的影响135
习题135
习题参考136
参考文献137
第8章消除反应138
81消除反应历程139
811E1历程139
812E2历程140
813E1CB历程140
814影响消除反应历程的因素141
82消除反应的定向规律141
821两种择向规律141
822消除反应择向规律的解释142
83消除反应的立体化学144
84消除反应与取代反应的竞争146
841作用物的结构146
842进攻试剂的影响146
843溶剂极的影响147
844温度的影响147
85热消除反应147
851羧酸酯的热消除148
852黄原酸酯的热消除149
853叔胺氧化物的热消除149
习题150
习题参考151
参考文献152
第9章碳碳重键的加成反应153
91亲电加成反应153
911反应历程153
912烯烃与卤化氢的加成反应155
913烯烃与卤素的加成反应157
914丙二烯类的亲电加成反应159
915共轭二烯类的亲电加成反应160
916烯烃与的加成反应161
917烯烃的羟汞化去汞化反应163
918烯烃与亲电试剂的加成反应164
92亲电加成反应在有机合成中的应用164
921C—X键的形成164
922C—O键的形成164
9C—C键的形成165
924C—N键的形成165
93碳碳重键的亲核加成反应166
931炔烃的亲核加成166
932烯烃的亲核加成167
习题167
习题参考168
参考文献169
0章亲核加成反应170
101醛酮的亲核加成反应170
1011羰基的结构与活的关系170
1012亲核加成反应的立体化学172
1013简单亲核加成反应173
1014碳负离子亲核试剂的加成反应176
102酯缩合反应185
1021克莱森(Claisen)缩合185
1022狄克曼(Dieckmann)缩合186
10混合酯缩合186
1024酮的α碳进攻酯羰基的缩合186
1025羧酸衍生物的反应187
103麦克尔加成反应187
1031反应的类型187
1032加成反应的机理188
1033在合成上的应用189
习题189
习题参考191
参考文献193
1章氧化还原反应194
111氧化反应194
1111氧化反应定义194
1112无机含氧氧化剂194
1113无机非金属氧化剂197
1114无机金属氧化物氧化剂199
1115无机金属盐类氧化剂200
1116纯有机物类氧化剂201
1117有机物氧化剂203
1118脱氢反应与芳香化204
112还原反应205
1121还原反应基本定义205
1122催化氢化207
11催化氢解208
1124活泼金属试剂还原211
1125负氢转移试剂还原216
1126试剂还原220
习题2
习题参考226
参考文献229
2章分子重排反应0
121分子重排反应的分类与研究方法0
1211常见的分子重排反应分类0
1212分子重排反应历程的研究方法1
122亲核重排2
1221缺碳的重排2
1222缺氮的重排5
12缺氧的重排
1亲电重排
11Favorskii重排
12Stevens重排
1Wittig重排
124芳环上的重排反应240
1241联苯胺重排240
1242Fries重排240
125自由基重排241
习题242
习题参考243
参考文献245
3章周环反应246
131基本概念与原理246
1311基元反应、协同反应和分步反应246
1312周环反应的定义与特点246
1313前线轨道理论247
132电环化反应247
1321含4n个π的体系247
1322含4n+2个π的体系248
133DielsAlder反应249
1331环加成反应分类249
1332DielsAlder反应定义与机理249
1333DielsAlder反应亲双烯体249
1334DielsAlder反应双烯体251
1335DielsAlder反应的立体化学255
1336逆向DielsAlder反应257
134[4+2]环加成反应259
1341烯丙基负离子的环加成反应259
1342烯丙基正离子的环加成反应259
135[3+2]偶极环加成反应260
1351[3+2]偶极环加成反应定义与机理260
135[+2]偶极环加成反应的合成应用261
136[2+2]环加成反应262
1361[2+2]环加成反应定义与机理262
1362[2+2]环加成反应的合成应用263
137σ迁移反应264
1371σ迁移反应定义与机理264
1372氢的[1,j]σ迁移265
1373碳的[1,j]σ迁移266
1374碳的[3,3′]σ迁移267
习题269
习题参考272
参考文献274
4章有机合成路线设计技巧276
141有机合成基础知识276
1411碳链的增长276
1412碳链的缩短277
1413碳环的形成278
142有机合成中的选择控制280
1421导向基团280
1422保护基团283
14潜官能团285
143逆合成分析法基本概念28
131合成子等基本定义28
132分割的三条原则290
1433合成树及其选择290
144典型化合物逆合成分析举例291
1441芳香族化合物291
1442不含羰基的杂原子脂肪族化合物293
1443含羰基的脂肪族化合物295
1444烷烃与脂环化合物302
145有机合成中逆合成分析技巧303
1451从官能团处切割303
1452从支链处切割304
1453对称的运305
1454综合应用举例30
16天然产物仿生合成与逆质谱合成310
1461仿生合成310
1462逆质谱合成312
147药物合成设计与计算机辅有机合成314
1471药物合成设计314
1472计算机辅有机合成317
习题319
习题参考320
参考文献324
5章过渡金属催化偶联反应326
151Heck反应326
1511得名与研究历史326
1512定义及反应机理327
1513Heck反应的催化条件327
1514Heck反应的底物329
1515Heck反应绿色化进展330
152Suk偶联反应331
1521得名与研究历史331
1522定义及反应机理332
15Suk反应的催化条件332
1524Suk反应中的亲电试剂334
1525Suk反应中的亲核试剂335
1526Suk反应绿色化进展336
153Sonogashira反应337
1531得名与研究历史337
1532定义及反应机理338
1533Sonogashira反应的底物339
1534Sonogashira反应条件340
1535Sonogashira反应绿色化进展342
154Stille反应343
1541得名与研究历史343
1542定义及反应机理344
1543Stille反应的亲电试剂345
1544Stille反应的有机锡试剂347
1545Stille反应的催化条件348
155Glaser偶联反应349
1551得名与研究历史349
1552定义及反应机理350
1553Glaser偶联反应的底物350
1554Glaser偶联反应的催化剂与氧化剂352
1555Glaser偶联反应绿色化进展354
156Negishi反应355
1561得名与研究历史355
1562定义及机理356
1563Negishi反应的有机锌试剂356
1564Negishi反应实例与应用357
157Hiyama反应357
1571得名与研究历史357
1572定义及机理358
1573Hiyama反应实例与应用358
158Kumada反应358
1581得名与研究历史358
1582定义及机理359
1583Kumada反应实例与应用359
习题360
习题参考362
参考文献364
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