正版含氟农药肖吉昌许天明林锦鸿陈红斌书店工业技术书籍 畅想书

1 概述 001

1.1 含氟农药的发现 001

1.2 氟元素的作用 004

1.2.1 酸碱 004

1.2.2 氢键 004

1.2.3 亲脂 005

1.2.4 代谢稳定 007

1.2.5 生物电子等排体 007

1.3 含氟农药的研发 008

1.3.1 含氟除草剂 008

1.3.1.1 纤维素生物合成剂 008

1.3.1.2 生长素除草剂 009

1.3.2 含氟杀虫剂 009

1.3.2.1 烟碱型乙酰胆碱受体的竞争调节剂 009

1.3.2.2 γ-氨基丁酸（GABA）门控氯离子通道变构调节剂 012

1.3.2.3 线粒体复合物Ⅱ电子传输剂 013

1.3.3 含氟剂 014

1.4 含氟农药中氟元素的引入方法 016

参考文献 018

2 除草剂篇 025

2.1 原卟啉原氧化酶剂 025

2.1.1 二苯醚类 025

2.1.1.1 呋氧草醚 furyloxyfen 025

2.1.1.2 氟除草醚 fluoronitrofen 026

2.1.1.3 氟磺胺草醚 fomesafen 027

2.1.1.4 乳氟禾草灵 lactofen 028

2.1.1.5 三氟羧草醚钠盐 acifluorfen-sodium 030

2.1.1.6 乙羧氟草醚 fluoroglycofen（acid）/fluoroglycofen-ethyl 032

2.1.1.7 乙氧氟草醚 oxyfluorfen 034

2.1.2 嘧啶二酮类 035

2.1.2.1 氟嘧草啶 epyrifenacil 035

2.1.2.2 苯嘧磺草胺 saflufenacil 037

2.1.2.3 氟嘧苯甲酸flupropacil 040

2.1.2.4 氟丙嘧草酯 butafenacil 041

2.1.2.5 氟草啶 flufenoximacil 044

2.1.2.6 氟嘧硫草酯 tiafenacil 045

2.1.2.7 双苯嘧草酮 benendizone 046

2.1.3 芳基联吡唑类 048

2.1.3.1 吡草醚 pyraflufen-ethyl 048

2.1.3.2 氟氯草胺 nipyraclofen 050

2.1.3.3 异丙吡草酯 fluazolate 051

2.1.4 三唑啉酮类 052

2.1.4.1 苯唑磺隆 bencarbazone 052

2.1.4.2 甲磺草胺 sulfentrazone 053

2.1.4.3 唑草酮 carfentrazone-ethyl 055

2.1.5 酞酰亚胺类 058

2.1.5.1 丙炔氟草胺 flumioxazin 058

2.1.5.2 氟胺草酯 flumiclorac/flumiclorac-pentyl 060

2.1.5.3 炔草胺 flumipropyn 062

2.1.6 唑啉二酮类 063

2.1.6.1 环戊 草酮 pentoxazone 063

2.1.7 噻二唑类 065

2.1.7.1 嗪草酸甲酯 fluthiacet-methyl 065

2.1.8 其他类型 068

2.1.8.1 氟哒嗪草酯 flufenpyr/flufenpyr-ethyl 068

2.1.8.2 氟硫隆 fluothiuron 070

2.1.8.3 三氟草嗪 trifludimoxazin 071

2.2 乙酰乳酸合成酶（支链氨基酸合成）剂 072

2.2.1 磺酰脲类 072

2.2.1.1 啶嘧磺隆 flazasulfuron 072

2.2.1.2 氟胺磺隆 triflusulfuron-methyl 075

2.2.1.3 氟吡磺隆 flucetosulfuron 077

2.2.1.4 氟啶嘧磺隆钠盐 flupyrsulfuron-methyl-sodium 079

2.2.1.5 氟磺隆 prosulfuron 081

2.2.1.6 氟嘧磺隆 primisulfuron-methyl 083

2.2.1.氟啶磺隆钠盐 trifloxysulfuron-sodium 084

2.2.1.8 三氟甲磺隆 tritosulfuron 087

2.2.2 三唑并嘧啶磺酰胺类 089

2.2.2.1 啶磺草胺 pyroxsulam 089

2.2.2.2 氯酯磺草胺cloransulam-methyl 092

2.2.2.3 双氟磺草胺 florasulam 093

2.2.2.4 双氯磺草胺 diclosulam 095

2.2.2.5 五氟磺草胺 penoxsulam 098

2.2.2.6 唑嘧磺草胺 flumetsulam 101

2.2.3 磺酰胺甲酰三唑啉酮类 104

2.2.3.1 氟酮磺隆 flucarbazone-sodium 104

2.2.4 嘧啶氧（硫）苯甲酸酯类 105

2.2.4.1 氟嘧啶草醚 pyriflubenzoxim 105

2.2.5 三嗪类 107

2.2.5.1 氟酮磺草胺 triafamone 107

2.3 脂类合成剂（乙酰辅酶A 羧化酶剂） 109

2.3.1 芳氧苯氧丙酸酯类 109

2.3.1.1 吡氟禾草灵 fluaop-butyl 109

2.3.1.2 唑酰草胺 metamifop 111

2.3.1.3 氟苯戊烯酸 difenopenten/difenopenten-ethyl 113

2.3.1.4 氟吡禾灵 haloxyfop/haloxyfop-etotyl/haloxyfop-methyl 114

2.3.1.5 氟吡禾灵 haloxyfop-P/haloxyfop-P-methyl 117

2.3.1.6 精吡氟禾草灵 fluaop-P-butyl 119

2.3.1.7 氰氟草酯 cyhalofop-butyl 121

2.3.1.8 炔草酯 clodinafop-propargyl 123

2.4 对羟基酸双氧化酶剂 125

2.4.1 芳基吡唑酮类 125

2.4.1.1 苯唑氟草酮 fenpyrazone 125

2.4.1.2 环吡氟草酮 cypyrafluone 127

2.4.1.3 磺酰草吡唑 pyrasulfotole 128

2.4.1.4 双唑草酮 bipyrazone 130

2.4.2 芳基环己酮类 131

2.4.2.1 氟吡草酮 bicyclopyrone 131

2.4.2.2 环磺酮 tembotrione 134

2.4.3 芳基甲酰胺类 135

2.4.3.1 三唑草酰胺 iptriazopyrid 135

2.4.3.2 氟砜草胺 flusulfinam 136

2.4.4 芳基异唑酮类 137

2.4.4.1 异 唑草酮 isoxaflutole 137

2.5 合成生长素 139

2.5.1 吡啶甲酸类 139

2.5.1.1 吲哚吡啶酸虫酯 indolauxipyr/indolauxipyr-cyanomethyl 139

2.5.1.2 氟氯氨草酸 fluchloraminopyr 141

2.5.1.3 氟氯吡啶酸 halauxifen 141

2.5.1.4 氟氯吡啶酯 halauxifen-methyl 142

2.5.1.5 氯氟吡啶酯 florpyrauxifen/florpyrauxifen-benzyl 144

2.5.1.6 氯氟吡氧乙酸 fluroxypyr 146

2.5.1.7 氯氟吡氧乙酸丁氧异丙酯 fluroxypyr-butometyl 148

2.5.1.8 氯氟吡氧乙酸异辛酯 fluroxypyr-meptyl 150

2.5.1.9 氟啶草 haloxydine 151

2.6 微管组装剂 152

2.6.1 二硝基芳氨类 152

2.6.1.1 氨氟乐灵 prodiamine 152

2.6.1.2 氨氟灵 dinitramine 154

2.6.1.3 乙丁烯氟灵 ethalfluralin 155

2.6.1.4 乙丁氟灵 benfluralin 157

2.6.1.5 氟乐灵 trifluralin 158

2.6.1.6 氯乙氟灵 fluchloralin 159

2.6.2 吡啶类 160

2.6.2.1 氟硫草啶 dithiopyr 160

2.6.2.2 噻唑烟酸 thiazopyr 163

2.7 八氢番茄红素脱氢酶剂 165

2.7.1 酰胺类 165

2.7.1.1 吡氟酰草胺 diflufenican 165

2.7.1.2 氟吡酰草胺 picolinafen 168

2.7.1.3 氟丁酰草胺 beflubutamid/beflubutamid-M 170

2.7.2 二芳基联杂环类 172

2.7.2.1 呋草酮 flurtamone 172

2.7.2.2 氟啶草酮fluridone 174

2.7.3 N -芳基杂环类 176

2.7.3.1 氟草敏 norflurazon 176

2.7.3.2 氟咯草酮 flurochloridone 177

2.8 细胞分裂（极长链脂肪酸）剂 179

2.8.1 唑砜基类 179

2.8.1.1 砜吡草唑 pyroxasulfone 179

2.8.2 芳氧乙酰胺类 181

2.8.2.1 氟噻草胺 flufenacet 181

2.8.3 三唑啉酮类 183

2.8.3.1 三唑酰草胺 ipfencarbazone 183

2.8.4 酰胺类 184

2.8.4.1 麦草氟 flamprop/flamprop-M 184

2.8.5 其他类型 186

2.8.5.1 二甲草磺酰胺 dimesulfazet 186

2.9 光系统Ⅱ剂 187

2.9.1 芳基脲类 187

2.9.1.1 对氟隆 parafluron 187

2.9.1.2 氟草隆 fluometuron 188

2.9.1.3 噻氟隆 thialuron 189

2.9.1.4 四氟隆 tetrafluron 190

2.10 纤维素合成剂 190

2.10.1 烷基三嗪类 190

2.10.1.1 三嗪氟草胺 trialam 190

2.10.1.2 茚嗪氟草胺 indalam 192

2.10.2 三唑甲酰胺类 194

2.10.2.1 氟胺草唑 flupoxam 194

2.11 氧化磷酸化解偶联剂 196

2.11.1 苯并咪唑类 196

2.11.1.1 克草啶 fluromidine 196

2.11.1.2 氟脒杀 chlorflurazole 197

2.12 二氢乳清酸脱氢酶剂 197

2.12.1 吡咯烷甲酰胺类 197

2.12.1.1 四氟吡草酯 tetflupyrolimet 197

2.13 激素传导剂 199

2.13.1 脲基腙类 199

2.13.1.1 氟吡草腙 diflufenzopyr 199

2.14 脂肪酸硫酯酶的剂 201

2.14.1 异唑啉类 201

2.14.1.1 甲硫唑草啉 methiozolin 201

2.15 脂质合成（非ACCase）剂 203

2.15.1 多氟酸类 203

2.15.1.1 四氟丙酸 flupropanate 203

2.16 未知作用方式 204

2.16.1.1 异草酰胺 icafolin/icafolin-methyl 204

2.16.1.2 嘧啶草唑 rimisoxafen 206

2.16.1.3 氟草磺胺 perfluidone 206

2.16.1.4 三氟嗪 flumezin 207

2.17 除草剂剂 208

2.17.1.1 解草胺 flurazole 208

2.17.1.2 氟草肟fluxofenim 209

2.18 植物生长调节剂 210

2.18.1.1 氟苯腺嘌呤 anisiflupurin 210

2.18.1.2 氟草黄 benluor 211

2.18.1.3 氟磺酰草胺 mefluidide/mefluidide-diolamine 212

2.18.1.4 氟节胺 flumetralin 214

2.18.1.5 呋嘧醇 flurprimidol 216

2.18.1.6 增糖胺 fluoridamid 218

3 杀虫剂篇 219

3.1 钠离子通道调制剂 219

3.1.1 拟除虫菊酯类 219

3.1.1.1 ε-甲氧苄氟菊酯epsilon-metofluthrin 219

3.1.1.2 ε-甲氧氟菊酯 epsilon-momfluorothrin 220

3.1.1.3 R-联苯菊酯 kappa-bifenthrin 221

3.1.1.4 R-t 氟菊酯 kappa-tefluthrin 222

3.1.1.5 甲氧氟菊酯 momfluorothrin 224

3.1.1.6 氟胺氰菊酯 tau-fuvalinate 225

3.1.1.7 氟丙菊酯 acrinathrin 226

3.1.1.8 氟硅菊酯 silafluofen 228

3.1.1.9 氟氯苯菊酯 flumethrin 230

3.1.1.10 氟氯氰菊酯 cyfluthrin 232

3.1.1.11 氟 flucythrinate 234

3.1.1.12 氯氟氰菊酯 gamma-cyhalothrin 236

3.1.1.13 甲氧苄氟菊酯 metofluthrin 238

3.1.1.14 联苯菊酯 bifenthrin 239

3.1.1.15 硫氟肟醚 thiofluoximate 241

3.1.1.16 氯氟醚菊酯 meperfluthrin 242

3.1.1.17 七氟甲醚菊酯 heptafluthrin 243

3.1.1.18 三氟醚菊酯 flufenprox 244

3.1.1.19 四氟苯菊酯 trans fluthrin 245

3.1.1.20 四氟醚菊酯 tetramethylfluthrin 247

3.1.1.21 溴氟醚菊酯 halfenprox 247

3.2 甲壳素合成剂 249

3.2.1 苯甲酰脲类 249

3.2.1.1 除虫脲 diflubenzuron 249

3.2.1.2 多氟脲 noviflumuron 250

3.2.1.3 伏虫隆 teflubenzuron 252

3.2.1.4 氟虫脲 flufenoxuron 254

3.2.1.5 氟啶脲 chlorfluazuron 256

3.2.1.6 氟环脲 flucycloxuron 258

3.2.1.7 氟铃脲 hexaflumuron 259

3.2.1.8 氟酰脲 novaluron 261

3.2.1.9 杀铃脲 triflumuron 262

3.2.1.10 虱螨脲 lufenuron 264

3.2.1.11 双三氟虫脲 bistrifluron 265

3.3 γ-氨基丁酸门控氯离子通道竞争剂 267

3.3.1 异唑啉类 267

3.3.1.1 氟唑酰胺 fluxametamide 267

3.3.1.2 米伏拉纳 mivorilaner 268

3.3.1.3 尤米伏拉纳 umifoxolaner 269

3.3.1.4 阿福拉纳 afoxolaner 271

3.3.1.5 氟雷拉纳 fluralaner 272

3.3.1.6 异唑虫酰胺 isocycloseram 273

3.3.2 双酰胺类 274

3.3.2.1 modoflaner 274

3.3.2.2 nicofluprole 275

3.3.2.3 环丙氟虫胺 cyproflanilide 276

3.3.2.4 替戈拉纳 tigolaner 278

3.3.2.5 溴虫氟苯双酰胺 broflanilide 279

3.4 烟碱乙酰胆碱受体（nAChR）竞争调节剂 280

……

4剂篇358

5杀鼠剂篇 462

附录469

附录一化合物缩写及中英文术语对照表469

附录二按含氟基团分类的农药分子471索引492

本书由两部分组成: 第1部分主要阐述了含氟农药的发现过程, 氟元素在农化学中的作用 ; 第2部分收集了目前已经上市 (截 2023年2月) 的含氟农药分子297个, 对每种含氟农药进行了较为详细的介绍,括名称、化学结构式、理化质、合成路线、分析方法、毒、代谢、作用机理、制剂以及应用等, 并附有主要参考文献。

1概述

1.1含氟农药的发现

含氟农药的出现和有机氟化学的发展有着密切联系。天然的有机氟化物很少"，有机氪化物基本靠人工合成，因此含氟农药的研发有赖于有机氟化学的发展。据记载，有机鲰化学的研究可追溯到 1782年，当时尝试将萤石和硫酸混合产生的蒸气与乙醇反应2)，如果反应顺利，可将乙醇转化为氟代乙烷，但反应并未。之后也有一些类似的失败试验。直到1835年，才报道了首例有机氟化物的制备，以硫酸二甲酯和氟化钾反应，生成一氟甲烷[2。随后几十年里，脂肪族氟化物的合成陆续有些研究，体来说仍十分。而芳香族氟化物直到1870年才开始有报道,发现芳基重氮化合物在作用下可转化为芳基氟化物(2-3]，这为芳基氟化物在生物学中的研究和应用提供了重要基础。1883年报道了有机氟化物的生物学研究，采用的是芳基氟化物:单氟苯甲酸的邻、间、对三种异构体分别喂给狗吃后，发现排出体外的仍然是相对应的单氟马尿酸，碳氟键并没有发生断裂4。该项研究说明，碳氟键在生物体内具有较强的代谢稳定。可惜的是，这一研究结果在当时并没有引起足够的重视。

虽然有机氟化学早有研究，但是初期发展极为缓慢，主要有几方面的原因:早期缺乏氟化试剂，使用的氟化试剂如氟气和氟化氢具有很强的毒及腐蚀，缺少有效的氟化方法，错误地认为有机氟化物毒大(2]。1928年，氟利昂的问世刷新了人们对制冷剂的认知1;1938年，聚四氟乙烯的出现及其在中的应用展示出氟化物的抗腐蚀[。氟利昂以及聚四氟乙烯的出现，逐渐引起了人们对有机氟化学的研究兴趣，有机氟化学也逐渐得到稳步发展，并与含氟农药的研发相互促进。

……

虽然人体在生活中通过饮水、食物、空气食入过量的氟过量会造成氟斑牙、氟骨症等机体损害，但氟在生活、工业、农业生产中的应用广泛。由于氟原子具有模拟效应、电子效应、阻碍效应、渗透效应等特殊质，因此它的引入可使化合物的生物活倍增。农业上利上氟原子的这些特，制成了杀虫剂、剂、除草剂、杀螨剂、消毒剂等等含氟农药，具有毒低、用量少、活高、药残低等特点。

《含氟农药》属于有机化学与农学之间的一个交叉，除专业人士之外，管理部门也可能对这方面的书籍感兴趣。因为含氟农药在整个农药中的占比高；对从事农药行业的人来说，他们也很关注氟化反应的方法与特点，而国内外却没有一本专门论述含氟农药的书籍。