有机合成及设计ORGANIC SYNTHESIS & DESIGN 中国石化出版社

本书主要内容包括三个方面：一是在基础有机化学知识的前提下，介绍和讨论有机化合物分子骨架的形成方法，包括C-C键的形成、碳杂键的形成以及环的形成反方和原理以及官能团的转化反应，不仅丰富学生有机合成反应基础知识，而且让学生从原理和方法的角度学习了各种有机合成反应的基础知识；二是介绍与讨论有机合成路线设计的思维方法和技巧，即逆合成分析策略，如目标分子的拆开、逆合成分析、合成子与极性转换、导向基团和保护基的引入、合成路线的简化等，还介绍了当代有机合成路线设计方面的专家Corey的合成设计的重要策略，并以几个复杂的天然产物为例，讨论它们的全合成路线；三是从合成技术方面介绍新颖的合成技术和手段。

1有机合成设计概论

Chapter 1Introduction to Designing Organic Synthesis001

1.1有机合成设计：一般问题

Designing Organic Synthesis: General Issues001

1.2有机合成基本原理

The Principles of Synthetic Organic Chemistry007

参考文献

References013

第一部分分子骨架的形成

Part ⅠFormation of Molecular Skeleton

2通过亲核试剂形成碳碳键

Chapter 2Carbon-Carbon Bonds Formation: Nucleophiles016

2.1有机金属化合物

Organometallic Compounds016

2.2稳定的碳负离子

Stabilized Carbanions041

2.3烯醇盐及相应的碳负离子和羰基化合物的反应

Reactions of Enolates and Related Nucleophiles with Carbonyl Compounds059

参考文献

References072

3通过亲电试剂形成碳碳键

Chapter 3Carbon-Carbon Bonds Formation: Carbocations074

3.1芳烃亲电取代

Electrophilic Aromatic Substitution074

3.2烯烃自缩合

Self-Condensation of Alkenes086

3.3阳离子重排

Cationic Rearrangements087

参考文献

References091

4通过自由基形成碳碳键

Chapter 4Carbon-Carbon Bonds Formation: Free Radicals093

4.1碳自由基的形成、结构及稳定性

Formation,Structure and Stabilities of Carbon Free Radicals093

4.2自由基反应类型

Types of Free Radical Reactions095

4.3自由基的反应

Reactions of Free Radicals098

参考文献

References109

5碳环和杂环的形成

Chapter 5Formation of Carbocycles and Heterocycles110

5.1碳环的形成

Formation of Carbocycles110

5.2杂环的形成

Formation of Heterocycles129

5.3开环反应

Ring Opening134

参考文献

References136

第二部分分子骨架修饰

Part ⅡMolecular Skeleton Modification

6官能团互换

Chapter 6Functional Group Interconversion138

6.1官能团的导入与转化

Introduction and Transformation of Functional Groups138

6.2官能团互换

Interconversion of Functional Groups149

参考文献

References156

7官能团保护与脱保护

Chapter 7Protection and Deprotection of Functional Groups157

7.1羟基保护基

Hydroxy-Protecting Groups158

7.2羰基保护基

Carbonyl-Protecting Groups167

7.3二醇保护基

Diol-Protecting Groups170

7.4氨基保护基

Amino-Protecting Groups171

7.5羧基保护基

Carboxy-Protecting Groups175

7.6磷酸盐保护基

Phosphate-Protecting Groups177

7.7碳氢保护基

Carbon Hydrogen-Protecting Groups178

参考文献

References180

第三部分设计有机合成

Part ⅢDesigning Organic Synthesis

8逆合成分析战略

Chapter 8Retrosynthetic Analysis Strategy182

8.1逆合成分析导论

Introduction to Retrosynthetic Analysis182

8.2逆合成分析战略

Strategy in Retrosynthesis191

参考文献

References201

9有机化合物的逆合成分析

Chapter 9Retrosynthetic Analysis of the Organic Compounds203

9.1单官能团化合物逆合成分析

Retrosynthetic Analysis of the Compounds with One Functional Group203

9.2双官能团化合物逆合成分析

Retrosynthetic Analysis with Participation of Two Functional Groups227

参考文献

References268

第四部分有机合成技术

Part ⅣOrganic Synthesis Techniques

10具体的合成方法和技术

Chapter 10Specific Synthetic Methods and Techniques272

10.1多组分反应

Multicomponent Reactions272

10.2平行合成与组合化学

Parallel Synthesis and Combinatorial Chemistry275

10.3有机合成中的机械化学

Mechanochemistry in Organic Synthesis277

10.4微波辐射促进的有机合成

Organic Synthesis Promoted by Microwave Radiation278

10.5离子液体中的合成

Syntheses in Ionic Liquids280

10.6ChemPU中化学合成文献数据库的数字化和验证

Digitization and Validation of a Chemical Synthesis Literature

Database in the ChemPU282

10.7生物分子现代自动化合成

Modern Automated Biomolecule Synthesis283

参考文献

References293

吴亚，女，博士，西安石油大学化学化工学院副教授，英国利物浦大学访问学者,陕西省科技创新创业导师。主讲本科生《有机化学》、《有机合成设计》、研究生《高等有机化学》等课程。研究方向为有机合成化学、油气田增产功能化合物开发及应用研究。吴丽，女，博士（后），中国科学院大学化学科学学院副教授。主讲研究生《分子修饰与化学标记》课程。研究方向为核酸化学生物学，生物大分子的合成与功能研究。